6,7-diethyl-1-methylpteridine-2,4-dione | 172751-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diethyl-1-methylpteridine-2,4-dione
• CAS: 172751-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: QRBZQCZFHKTERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222 °C
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diethyl-1-methylpteridine-2,4-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(6,7-Diethyl-1-methyl-2,4-dioxopteridin-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,7-diethyl-1-methylpteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction

  摘要：

  新颖的、杂环化合物至少具有一个环氮，揭示的侧链，并在某些实施例中，与环氮正交的氧抑制了与TNF-α和成纤维细胞增殖相关的炎症反应，无论是在体内还是体外。本发明的化合物既不显著抑制cAMP磷酸二酯酶的活性，也不抑制磷脂酸的水解，既不细胞毒性也不细胞静止。本发明的优选化合物是酯。还描述了使用这些新颖化合物抑制体内（特别是TN-α）刺激介导的神经酰胺内部反应的方法。这些方法预计可用于减少炎症反应（例如在血管成形术后）、限制纤维化（例如在肝硬化中的肝脏）、抑制细胞衰老、细胞凋亡和紫外诱导的皮肤免疫抑制。还描述了具有增强水溶性的化合物。

  公开号：

  US06323201B1

文献信息

• Compounds for ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1193257B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF CERAMIDE-MEDIATED SIGNAL TRANSDUCTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0801568A1

  公开（公告）日：1997-10-22
• EP0801568A4
  申请人：——

  公开号：EP0801568A4

  公开（公告）日：1998-02-25
• EP0986561A4
  申请人：——

  公开号：EP0986561A4

  公开（公告）日：2001-06-13
• BIFUNCTIONAL ANTAGONISTS OF CYTOKINE-SENSITIVE PROTEIN KINASE ACTIVATION CASCADES AND METHODS FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP1091960A1

  公开（公告）日：2001-04-18