3-diazochroman-4-one | 68997-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-diazochroman-4-one
• 英文别名: 3-Diazochromen-4-one
• CAS: 68997-25-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: IOEDOHNKYFZHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazochroman-4-one 在 辛酸铑 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-p-tolyl-4H-furo[3,2-c]chromen
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮杂苯并-4-酮和苯乙炔的中间环丙烯，一锅新型区域选择性环异构化2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3,2- c ]色烯

  摘要：

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。

  DOI：

  10.1021/ol502854y
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxymethylen-4-chromanon 在 对甲苯磺酰叠氮 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-diazochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Ikeda, Hiroyuki; Mukai, Chisato, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3430 - 3433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol101796t

  日期：2010.10.15

  A Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-diazoesters was achieved using molecular oxygen as the sole reoxidant, and E-α,β-diarylacrylates were obtained in good yields and >20:1 E-to-Z selectivity.

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。
• Synthesis of spiro-3<i>H</i>-indazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives and fused-2<i>H</i>-indazoles by subsequent rearrangement
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Bing Zu、Xiaoguang Duan、Shengguo Duan、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ra12117b

  日期：——

  route to rare spiro-3H-indazoles bearing a carbonyl group adjacent to the spirocyclic quarternary carbon via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with 6-diazocyclohex-2-en-1-one derivatives under mild conditions has been developed. Further transformation of these unique spiro-3H-indazoles via an acid- or heat-mediated rearrangement to fused-2H-indazoles and an interesting reduction/ring-opening/reduction

  到罕见螺-3 A路线ħ -indazoles轴承邻近于螺季碳的羰基通过arynes的1,3-偶极环加成反应与6- diazocyclohex -2-烯-1-酮在温和条件下的衍生物已被开发。还描述了通过酸或热介导的重排将这些独特的螺-3 H-吲唑进一步转化为稠合的2 H-吲唑和令人感兴趣的还原/开环/还原序列。
• Lewis Base-Catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Carbonyl Compounds
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1275

  日期：2006.8

  Lewis base-catalyzed [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy carbonyl compounds is described. The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allylo...

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...
• Lewis Acid-catalysed Facile Elimination of the Diazo Group in 3-Diazochromanones. Novel Conversion of Chromanones into Chromones
  作者：Pranab Mandal、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/a705517j

  日期：——

  3-Diazochromanones undergo rapid elimination of the diazo group in presence of BF3·Et2O to furnish chromones.

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。
• Metal-free aminofluorination of α-diazo 2<i>H</i>-benzopyran-4-one: convenient access to β-fluoramides
  作者：Wentao Zhang、Minghao Sun、Kejia You、Yunfei Pang、Baochun Ma

  DOI：10.1039/d2ob01089e

  日期：——

  We have developed a convenient synthesis of a series of β-fluoramides in 65% yield. The process involved a tandem fluorination/Ritter reaction to synthesize β-fluoramides using α-diazo 2H-benzopyran-4-one compounds. Selectfluor was used as the electrophilic fluoride source in acetonitrile to build the β-fluorinated quaternary carbon center and amide derivatives of 2H-benzopyran-4-one in one step. The

  我们开发了一系列 β-氟酰胺的便捷合成方法，收率可达 65%。该过程涉及串联氟化/Ritter 反应以使用 α-重氮 2 H-苯并吡喃-4-酮化合物合成 β-氟酰胺。以Selectfluor作为乙腈中的亲电子氟源，一步构建β-氟化季碳中心和2 H-苯并吡喃-4-酮的酰胺衍生物。产物N -(2-(2-fluoro-2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-yl)propan-2-yl)acetamides 是一系列具有 2-fluoro-2,3-dihydro -3-氧代苯并呋喃基序和酰胺基团。