7-Hydroxy-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 72105-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-Hydroxy-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；6-Methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol；6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 72105-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VJUROKYUDOAREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-acetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。

  公开号：

  US20100217003A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-Hydroxy-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69632

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/69632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Hwang On-You

  公开号：US20100217003A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-α, IL-1β inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH 4 ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。