2-((6,7-二甲氧基喹啉-4-基)甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-羧酸 | 1035699-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-((6,7-二甲氧基喹啉-4-基)甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-羧酸
• 英文名称: 2-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 1035699-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: DELUWAXICKHTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6,7-二甲氧基喹啉-4-基)甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-羧酸 、 4-氟-3-三氟甲基苯胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)methyl)-N-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1,2,3,4-四氢异喹啉和3,4-二氢异喹啉-1（2H）-作为KDR的有效抑制剂和选择性抑制剂：合成，SAR和药代动力学特性。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉和3,4-二氢异喹啉-1（2H）-1被确定为有效的KDR抑制剂。报道了这些新型抑制剂的发现，合成和构效关系。讨论了最有趣的化合物的体外代谢和药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.114
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到2-((6,7-二甲氧基喹啉-4-基)甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1,2,3,4-四氢异喹啉和3,4-二氢异喹啉-1（2H）-作为KDR的有效抑制剂和选择性抑制剂：合成，SAR和药代动力学特性。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉和3,4-二氢异喹啉-1（2H）-1被确定为有效的KDR抑制剂。报道了这些新型抑制剂的发现，合成和构效关系。讨论了最有趣的化合物的体外代谢和药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.114

文献信息

• Compounds and methods of use
  申请人：Cheng Yuan

  公开号：US20080161346A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as VEGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如VEGF介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及用于制备此类化合物的过程，以及用于此类过程的有用中间体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING INFLAMMATION, ANGIOGENESIS AND CANCER
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2118088A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• Heterocyclic compounds and their use in treating inflammation, angiogenesis and cancer
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2118088B1

  公开（公告）日：2012-05-30
• US8338455B2
  申请人：——

  公开号：US8338455B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING INFLAMMATION, ANGIOGENESIS AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATION, DE L'ANGIOGENÈSE ET DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2008079292A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Selected compounds of formula (I) are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as VEGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.
  [FR] L'invention concerne des composés sélectionnés de formule (I) qui sont efficaces pour la prophylaxie et le traitement de maladies, telles que des maladies à médiation par VEGF. L'invention englobe de nouveaux composés, analogues, promédicaments et sels acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci, les compositions pharmaceutiques et les procédés pour la prophylaxie et le traitement d'affections et autres maladies ou états y compris le cancer et autres maladies similaires. La présente invention porte également sur des procédés de fabrication de tels composés ainsi que sur des intermédiaires utiles dans de tels procédés.