2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester | 63007-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propionate；2-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-methylpropionat
• CAS: 63007-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: BDHWZAVFXYMECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-chloro-4-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  化合物的结构式[I]或其药用盐：其中每个符号的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20160194290A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-methyl-malonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Rejholec, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1173 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Rejholec、Bohumila Brunová、Jaroslava Grimová、Oluše Matoušová、Oldřich Němeček、Hana Čepeláková

  DOI：10.1135/cccc19822514

  日期：——

  The paper describes synthesis of substituted benzyloxyarylaliphatic acids, I-V, and their efficacy in stabilization the erythrocyte membrane against hypotonic haemolysis and their antiinflammatory effect in inhibition of the kaolin oedema. The quantitative relations between these efficacies and the physico-chemical and structural parameters of the acids have been analysed. The two activities depend on the overall lipophilicity and acidity of the acids. In the investigated range of lipophilicity the dependence of the antiinflammatory effect on lipophilicity had a parabolic course, whereas in stabilization of the erythrocyte membrane this dependence was linear. In either case the efficacy was suppressed by extending the connecting chain between the carboxyl and the aromatic ring. Regression analysis suggests that in the group of benzyloxyarylaliphatic acids it is not possible to prepare compounds more effective than 3-chloro-4-benzyloxyphenylacetic acid (benzofenac, Ia) and its 2-methyl analogue IIa.

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。
• Antileukotrienic phenethylamido derivatives of arylalkanoic acids in the treatment of ulcerative colitis
  作者：Richard Junek、Miloslav Kverka、Antonín Jandera、Vladimíra Panajotová、Dalibor Šatinský、Miloš Macháček、Miroslav Kuchař

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.030

  日期：2009.1

  connecting chain between aromatic ring and carboxyl did not bring about the important improvement of this activity in comparison with previous derivatives of arylacetic acids. Possible relation between LTB4 biosynthesis inhibition and ulcerative colitis is seriously broken by the compound 8a with carbonyl as the additional functional group on the connecting chain between carboxyl and aromatic ring.

  制备了一系列带有甲基（苯乙基）氨基的芳基链烷酸衍生物，并评估了它们对LTB 4生物合成的抑制作用。回归分析表明，该活性对α-甲基和α-未取代的链烷酸衍生物的亲脂性的抛物线依赖性略有不同。由α-未取代的链烷酸得到的关系被先前制备的类似的芳族丙烯酸衍生物组所扩展，而回归系数和统计标准没有任何变化。结论是，活性最高的化合物属于2-芳基丙酸衍生物，其亲脂性接近log  P opt（= 6.97）。但一般而言，与先前制备的一系列衍生物IV相比，所研究化合物酸性部分的结构变化并未产生LTB 4生物合成抑制作用的实质性改善。在三种炎症动物模型中评估了所研究化合物的抗炎作用，并跟踪了它们在溃疡性结肠炎（UC）治疗中的可能用途。从12种评估的化合物中，有4种化合物比标准的柳氮磺胺吡啶在UC抑制中的活性更高，但是可以说，与以前的芳环酸酯衍生物相比，芳环和羧基之间的连接链的变化并没有显着改善该活性。酸。LTB之
• DIHYDROPYRIMIDINE-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP3231793A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  式 [I] 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号定义如说明书。
• DIYHYDROPYRIMIDINE-2-ONE COMPOUNDS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3744713A1

  公开（公告）日：2020-12-02

  A RORγ inhibitor of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  式[I]的 RORγ 抑制剂或其药学上可接受的盐： 其中各符号的定义见说明书。
• Dihydropyrimidin-2-one compounds and medical use thereof
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US10196363B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is defined as in the specification.

  式 [I] 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号定义如说明书。