1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物 | 346694-73-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-piperidone hydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-piperidin-3-one hydrochloride hydrate；N-benzyl-3-piperidone hydrochloride hydrate；1-benzyl-3-piperidone hydrochloride hydrate；1-benzyl-3-piperidone monohydrochloride hydrate；1-benzyl-3-piperidone hydrochloride monohydrate；N-benzylpiperidin-3-one hydrochloride hydrate；1-benzylpiperidin-3-one;hydrate;hydrochloride
• CAS: 346694-73-3；50606-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO*ClH*H₂O
• 分子量: 243.733
• InChiKey: XDAGZUGDGORLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  91°C/0.02mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐是药物合成及化工生产中常用的中间体，主要用于实验室研发过程。其制备方法如下：将哌啶酮盐酸盐、碳酸钾、碘化钾、三乙基苄基氯化铵和溴苄置于三口反应瓶中，加入适量的水和甲苯后回流搅拌。通过薄层层析检测（展开剂为环己烷与乙酸乙酯体积比4:1），确保反应进行约11～12小时。冷却至室温后分出有机层，并用甲苯萃取水层，合并所有有机层。然后使用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，并以无水硫酸钠干燥。蒸馏去除甲苯后，得到白色固体粗品，再通过无水乙醇重结晶，最终获得白色至灰白色的1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha

  摘要：

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。

  公开号：

  US20020013341A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69.9%的产率得到1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苄基甘氨酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：将苄胺溶解在有机溶剂I中，然后加入2‑卤代乙酸乙酯、碱、季铵盐，反应得到N‑苄基甘氨酸乙酯。还公开了一种1‑苄基‑3‑哌啶酮盐酸盐的制备方法，具体步骤为：(1)制备中间体IV(N‑苄基甘氨酸乙酯)；(2)将中间体IV溶解在有机溶剂II中，然后加入4‑卤代丁酸乙酯、碱，反应得到中间体III；(3)将中间体III与碱反应，反调节pH值为6‑8，减压浓缩，用乙酸乙酯提取，洗涤、干燥、再减压浓缩得到中间体II；(4)将所述中间体II与酸反应，旋蒸浓缩，加入结晶溶剂结晶得到产品。本路线合成步骤短、工艺新颖，中间体纯度高，产品收率高，成本低。

  公开号：

  CN105622444B

文献信息

• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE ARYL-SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE À SUBSTITUTION ARYLE PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2018167629A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to new pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof that serve as GABAB receptor positive allosteric modulators. The invention also relates to the process for producing such compounds. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds optionally in combination with two or more different therapeutic agents and the use of such compounds in methods for treating diseases and conditions mediated and modulated by the GABAB receptor positive allosteric mechanism. The invention also provides a method for manufacture of medicaments useful in the treatment of such disorders.

  本发明涉及通式(I)的新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、消旋体、对映体、非对映体、溶剂合物和水合物，它们作为GABAB受体的正变构调节剂。本发明还涉及制备此类化合物的方法。本发明进一步涉及包含此类化合物的药物组合物，可选择性地与两种或更多种不同的治疗剂组合，以及此类化合物在治疗由GABAB受体正变构机制介导和调节的疾病和病症的方法中的用途。本发明还提供了一种用于制造治疗此类疾病的药物的方法。
• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050245529A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。