2-(3-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione | 59962-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 59962-64-0
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: ZKIJMDLJHGOQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-Bromophenyl)-3-(chloromethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物还原烷基化剂。7.苯基取代的2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的抗肿瘤作用。

  摘要：

  将诸如硝基，氯，溴和甲氧基的官能团引入抗肿瘤剂2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的苯环的间位和对位。这些衍生物对小鼠肉瘤180腹水细胞的肿瘤抑制能力测试表明，对位取代的甲氧基苯基，氯苯基和溴苯基衍生物具有与母体化合物2-氯甲基-3-苯基-1,4相当的抗肿瘤活性。 -萘醌，而间位取代的硝基和溴衍生物在该系统中要么是无活性的，要么仅是弱活性的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00233a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((3-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以33%的产率得到2-(3-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CuI/Cu(OTf)2/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl)arylketones: Efficient synthesis of 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of 1,4-naphthoquinones has been successfully developed involving a CuI/Cu(OTf)(2)/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl) arylketones. The present protocol provided a novel approach to access functionalized 1,4-naphthoquinones from non-naphthoquinone precursors with good selectivity and functional group tolerance. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.066