1,10-phenanthroline-2-thiol | 84490-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2-thiol
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2(1H)-thione；1H-1,10-phenanthroline-2-thione
• CAS: 84490-68-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: OQXCFCDEPHDWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C
• 沸点：
  383.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2-thiol 、 碘甲烷 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-methylthio-1,10-phenanthroline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Hunziker, Max; Hauser, Urs, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 在 NaSH nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,10-phenanthroline-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-2（1 H）-硫酮的合成与反应：2,2'-thiobis-1,10-菲咯啉的简便合成

  摘要：

  用DMF中的NaSH水合物，DMF中的Na 2 S九水合物或硫脲在回流的乙醇中处理2-氯-1,10-菲咯啉，可轻松获得1,10-菲咯啉-2（1 H）-硫酮。该硫酮与1,2-二溴乙烷反应，生成噻唑溴化物盐。用2-氯-1,10-菲咯啉加热二苯醚中的硫酮后，2,2'-硫代双-1,10-菲咯啉的盐酸盐沉淀出来，经碱水溶液处理可转化为相应的游离碱。杂芳基取代的硫化物可通过在DMF中用吡啶-2-硫酮处理2-氯-1,10-菲咯啉或用碳酸钾处理嘧啶-1-硫酮来制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.043

文献信息

• Simple approach to modular chiral scaffolds: binding functional sulfur nucleophiles to Cinchona alkaloids
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Przemysław J. Boratyński、Łukasz Sidorowicz、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.035

  日期：2016.5

  stereoselectively attached to the Cinchona alkaloid scaffolds. The SN2 reactions of thiolates with alkaloid mesylate and epoxide introduced metal-complexing moieties, including the heterocyclic systems of pyridine and 1,10-phenanthroline. The respective H-bond donating thiourea and salane motifs were formed in an additional step. The modified Cinchona alkaloids were tested in the metal-catalyzed Henry and

  在金鸡纳生物碱支架上选择性和立体选择性地连接了一系列功能模块。硫醇盐与生物碱甲磺酸盐和环氧化物的S N 2反应引入了金属络合部分，包括吡啶和1,10-菲咯啉的杂环系统。在另外的步骤中形成了各自的氢键供体的硫脲和萨拉烷基序。在金属催化的亨利和Tsuji-Trost反应中测试了改性的金鸡纳生物碱。
• BENZOFURO[3',2':4,5]IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES (OLEDS)
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3693372A1

  公开（公告）日：2020-08-12

  The present invention relates to benzofuro[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridinederivatives and related compounds for use in organic light emitting devices (OLEDs). The OLED includes two electrodes and an organic layer disposed between the electrodes including a compound of the present invention. The compounds of the present invention are represented by Formula 1: in Formula 1, A11 is a C1-C60 heterocyclic group, A12 is a C5-C60 carbocyclic group or a C1-C60 heterocyclic group, X11 is O, X12 is C, X13 is selected from N, C, and C(R13), X14 is selected from N, C, and C(R14), and X13 and X14 are linked via a single bond or a double bond.

  本发明涉及用于有机发光器件（OLED）的苯并呋喃并[3',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶二衍生物及相关化合物。 OLED 包括两个电极和置于电极之间的有机层，有机层中包括本发明的化合物。 本发明的化合物由式 1 表示： 式 1 中，A11 是 C1-C60 杂环基团，A12 是 C5-C60 碳环基团或 C1-C60 杂环基团，X11 是 O，X12 是 C，X13 选自 N、C 和 C(R13)，X14 选自 N、C 和 C(R14)，X13 和 X14 通过单键或双键相连。
• Ueno, Yoshio; Khare, R. K.; Okawara, Makoto, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 590 - 591
  作者：Ueno, Yoshio、Khare, R. K.、Okawara, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• HUNZIKER, M.;HAUSER, U., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2131-2138
  作者：HUNZIKER, M.、HAUSER, U.

  DOI：——

  日期：——
• UENO, YOSHIO;KHARE, R. K.;OKAWARA, MAKOTO, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 590-591
  作者：UENO, YOSHIO、KHARE, R. K.、OKAWARA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——