1-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)-3-m-tolylurea | 1437304-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)-3-m-tolylurea
• 英文别名: 1-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-amino)phenyl)-3-m-tolylurea；1-(3-methylphenyl)-3-[4-[(8-nitro-4-oxo-3H-quinazolin-5-yl)amino]phenyl]urea
• CAS: 1437304-77-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆O₄
• 分子量: 430.423
• InChiKey: JMVATVRLJUITOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-(4-hydroxy-8-nitroquinazolin-5-ylamino)phenyl)-3-m-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as inhibitors of VEGFR-2 tyrosine kinase: synthesis, biological evaluation and molecular docking

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）激酶抑制是一种公认的策略，旨在通过抑制血管生成来迅速应对肿瘤生长。本文报告了一系列以1,3-双取代脲为取代基的5-氨基喹唑啉衍生物。所有新合成的化合物均经过评估，以测试其对VEGFR-2激酶的抑制作用和对多种癌细胞的抗增殖活性。新型的1-芳基、3-芳基-双取代脲喹唑啉是有效的VEGFR-2激酶抑制剂，其体外IC50值在亚微摩尔范围内（化合物6f，IC50为12.0 nM），但在癌细胞上表现出较弱到中等的抑制活性。采用分子对接研究了这些化合物的分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40368h

文献信息

• 一种喹唑啉类芳基脲及其制备方法和用途
  申请人：云南大学

  公开号：CN103102315B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一类喹唑啉类芳基脲类化合物及其制备方法和用途，如下具体有通式I的化合物。这类具有喹唑啉基及芳基取代脲的新化合物展示有非常高的抑制肿瘤细胞生长的活性，尤其对于VEGFR高表达的HUVEC细胞的生长具有显著的抑制效果，半数抑制IC50值能达到1.8μg/mL。本发明也提供了这类化合物的制备方法。。
• Novel 5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as inhibitors of VEGFR-2 tyrosine kinase: synthesis, biological evaluation and molecular docking
  作者：Liang Xi、Jian-Qiang Zhang、Zhi-Cheng Liu、Ji-Hong Zhang、Ju-Fang Yan、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1039/c3ob40368h

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) kinase inhibition is a well-established strategy to promptly tackle tumor growth by suppression of angiogenesis. We report herein a series of 5-anilinoquinazoline derivatives substituted by 1,3-disubstituted urea. All the newly synthesized compounds described were evaluated for VEGFR-2 kinase inhibition and antiproliferative activity against various cancer cells. The novel 1-aryl, 3-aryl-disubstituted urea quinazolines were effective VEGFR-2 kinase inhibitors with in vitro IC50 values in the submicromolar range (compound 6f, IC50 12.0 nM), but showed a weak to moderate inhibitory activity on cancer cells. Molecular interactions of the compounds were studied using molecular docking studies.

  血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）激酶抑制是一种公认的策略，旨在通过抑制血管生成来迅速应对肿瘤生长。本文报告了一系列以1,3-双取代脲为取代基的5-氨基喹唑啉衍生物。所有新合成的化合物均经过评估，以测试其对VEGFR-2激酶的抑制作用和对多种癌细胞的抗增殖活性。新型的1-芳基、3-芳基-双取代脲喹唑啉是有效的VEGFR-2激酶抑制剂，其体外IC50值在亚微摩尔范围内（化合物6f，IC50为12.0 nM），但在癌细胞上表现出较弱到中等的抑制活性。采用分子对接研究了这些化合物的分子相互作用。