(Z)-3-[1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione | 924896-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (Z)-3-[1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 4-isopropylidene-3-(Z)-[1-(2-methyl-3-benzothienyl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione；4-isopropylidene-3-[Z-1-(2-methyl-3-benzothienyl)ethylidene]furan-2,5-dione；(3Z)-3-[1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 924896-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: LTDAYCGZPYCSEP-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-isopropylidene-4-[(Z)-1-(2-methyl-3-benzothienyl)ethylidene]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并噻吩基强酸酐和强酸酐的合成和光致变色

  摘要：

  获得了早期未知的 fulgimides 和相应的含有伯氨基的官能化 fulgimides。使用光谱方法检查它们的光致变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0099-y
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-3-[1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并噻吩基强酸酐和强酸酐的合成和光致变色

  摘要：

  获得了早期未知的 fulgimides 和相应的含有伯氨基的官能化 fulgimides。使用光谱方法检查它们的光致变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0099-y

文献信息

• Synthesis and spectral-kinetic investigation of fulgimide-based photochromic autocomplexes of the dinitroquinoline series
  作者：I. G. Ilyina、V. V. Mel’nikov、S. I. Luyksaar、M. M. Krayushkin、Yu. A. P’yankov、V. A. Barachevsky、I. V. Fedyanin

  DOI：10.1007/s11172-008-0187-4

  日期：2008.7

  Two new hybrid compounds, which belong to autocomplexes of the dinitroquinoline series and contain an NH spacer and fragments of photochromic fulgimides as donor components, were synthesized. These autocomplexes were used as ligands in the synthesis of cobalt-containing metal chelates. The spectral-kinetic study revealed that these compounds exhibit photochromism. The introduction of photochromic fulgimide moieties into the autocomplexes has no substantial effect on the spectral properties of the latter but influences the kinetics of photochromic transformations by decreasing their efficiency. Chelate complexes of the hybrid compounds with cobalt ions are characterized by the lowest efficiency of photochromic transformations due to a decrease in the intensity of activating radiation as a result of its absorption by the dinitroquinoline moieties, which are not conjugated with fragments of photochromic compounds.

  合成了两种新的杂合化合物，这些化合物属于二硝基喹啉系列的自复合物，包含一个NH间隔和光致变色的富尔基米德片段作为供体组分。这些自复合物被用作配体，合成了含钴的金属螯合物。光谱动力学研究表明，这些化合物表现出光致变色特性。将光致变色富尔基米德基团引入自复合物对后者的光谱性质没有实质性影响，但通过降低其效率影响了光致变色转变的动力学。与钴离子的杂合化合物的螯合络合物由于其吸收二硝基喹啉部分的激活辐射而导致激发光强度降低，表现出最低效的光致变色转变效率，而这些部分与光致变色化合物的片段并不共轭。
• Photochromism of novel [1]benzothien-2-yl fulgides
  作者：Sofiya Yu. Zmeeva、Vladimir P. Rybalkin、Lidiya L. Popova、Valerii V. Tkachev、Yurii V. Revinskii、Karina S. Tikhomirova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.002

  日期：2016.9

  mass-spectrometry and X-ray diffraction. All the compounds exist in the ring-opened Z-isomeric forms. Under UV-irradiation fulgides with no substituent at the methylidene bridge undergo thermally or photochemically reversible Z/E-photoisomerization, but do not convert to the cyclic isomeric forms. Under the same conditions, 3-(1-(3-methyl[1]benzothien-2-yl)ethylidene)-4-(1-methylethylidene)-dihydrofuran-2,5-dione with

  合成了新型的[1]苯并噻吩-2-基，并通过1 H，13 C NMR，IR光谱，质谱和X射线衍射分析确定了它们的结构。所有化合物都以开环的Z-异构体形式存在。在紫外线照射下，亚甲基桥上没有取代基的全氟化合物经历热或光化学可逆的Z / E-光异构化，但不转化为环状异构体形式。在相同条件下，在亚甲基桥处具有甲基的3-（1-（3-（甲基[1]苯并噻吩-2-基）亚乙基）-4-（1-甲基亚乙基）-二氢呋喃-2,5-二酮重排。形成热稳定的有色1,3-环己二烯闭环异构体，与2-噻吩基和[1]苯并噻吩-3-基类似物相比，具有改善的光谱特征。用可见光照射导致快速向后异构化为初始的无色己三烯开环形式。
• A novel approach to fluorescent photochromic fulgides
  作者：Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Pluzhnikova、Lidiya L. Popova、Yurii V. Revinskii、Karina S. Tikhomirova、Oksana A. Komissarova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.009

  日期：2016.1

  Oxidation of the cyclic sulfide group of 3-(2-methylbenzo[b]thienyl)fulgide into the sulfone one affords 3-[1-(2-methyl-1,1-dioxidobenzo[b]thiophen-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)clihydrofuran-2,5-dione, a new photochromic fulgide that displays photo modulated fluorescence properties.