1,3,5-三氮杂三环[3.3.1.1~3,7~]-7-癸胺 | 14707-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,3,5-三氮杂三环[3.3.1.1~3,7~]-7-癸胺
• 英文名称: 7-amino-1,3,5-triazaadamantane
• 英文别名: 1,3,5-triazaadamant-7-amine；1,3,5-triazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-7-amine；1,3,5-triazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-7-amine
• CAS: 14707-75-6
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• mdl: MFCD00484222
• 分子量: 154.215
• InChiKey: WXMJWQSOWLXJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-310 °C
• 沸点：
  227.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氮杂三环[3.3.1.1~3,7~]-7-癸胺 在 Ra-Ni 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 hexamethylenetetramine
  参考文献：
  名称：

  异金刚烷及其衍生物。4. 1,3,5-三氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515076
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-1,3,5-三氮鎓杂三环[3.3.1.1~3,7~]癸烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 19.0~24.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 以98 %的产率得到1,3,5-三氮杂三环[3.3.1.1~3,7~]-7-癸胺
  参考文献：
  名称：

  R3m 空间群中杂金刚烷的有机极性晶体、二次谐波产生和压电效应

  摘要：

  卤代=氯、溴的7-卤-1,3,5-三氮杂金刚烷从溶液中形成极性晶体，表现出非线性光学和压电效应。氯化合物和溴化合物形成置换固溶体。

  DOI：

  10.1002/chem.202302998

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015162452A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to compounds of formula 1, or isotopic forms, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, prodrugs, S-oxides or N-oxides thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds; and use of the compounds of formula 1 and the pharmaceutical compositions comprising the compounds in the treatment of diseases or disorders mediated by cannabinoid 1 (CB1) receptors.

  本发明涉及公式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、S-氧化物或N-氧化物，以及它们的制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物；以及公式1的化合物和含有这些化合物的药物组合物在治疗由大麻素1（CB1）受体介导的疾病或障碍中的用途。
• Therapeutic Potential of Two Visible Light Responsive Luminescent photoCORMs: Enhanced Cellular Internalization Driven by Lipophilicity
  作者：Miguel N. Pinto、Indranil Chakraborty、Jorge Jimenez、Katelyn Murphy、John Wenger、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02121

  日期：2019.11.4

  colorectal adenocarcinoma (HT-29) cells compared to [Mn(CO)3(Imdansyl)(L2)](CF3SO3) (2) (where L2 = a diazabutadiene ligand bearing two hydrophilic 1,3,5-triazaadamantyl group). Colocalization experiments using membrane stain indicate different extents of localization of the two CO complexes within the cellular matrix. Visible-light triggered CO release from the lipophilic photoCORM induced caspase-3/7 activation

  在这里，我们报告了两种可见光活性发光锰基photoCORMs的合成，表征和细胞内在化特性。由设计亲脂性配体即[Mn（CO）3（Imdansyl）（L1）]（CF 3 SO 3）（1）（其中L1 =二氮杂丁二烯-与[Mn（CO）3（Imdansyl）（L2）]（CF 3 SO 3）（2）（其中L2 =带有两个亲水的1,3,5-三氮杂金刚烷基的二氮杂丁二烯配体）。使用膜染色剂的共定位实验表明，两种CO复合物在细胞基质中的定位程度不同。可见光触发从亲脂性photoCORM释放的CO诱导HT-29细胞上的caspase-3 / 7活化，这是用共聚焦显微镜检测到的。与亲水类似物2相比，亲脂性photoCORM 1在细胞膜中的快速积累导致更有效的CO诱导的细胞死亡。
• Synthesis and hypoglycemic activity of N-arylsulfonyl-N′-[7-(1,3,5-triazaadamantyl)]urea
  作者：Ts. E. Agadzhanyan、A. D. Arutyunyan、N. O. Stepanyan、Zh. M. Bunatyan

  DOI：10.1007/bf02464677

  日期：1997.1

  substituting 1-adamantyl ring for an alkyl group in the structure of some antidiabetic preparations (chlorpropamide, butamide) leads to an increase in the hypoglycemic activity of the compound. In this connection, it was of interest to replace the alkyl group with 1,3,5-triazaadamantyl ring in the same preparations and study the activity of modified compounds. We used a method analogous to that described

  众所周知[1]，在一些抗糖尿病制剂（氯丙酰胺、丁酰胺）的结构中用1-金刚烷基环取代烷基会导致该化合物的降血糖活性增加。在这方面，在相同的制备中​​用 1,3,5-三氮杂金刚烷基环取代烷基并研究改性化合物的活性是有意义的。我们使用类似于 [1] 中描述的方法并进行了 7-氨基-1,3,5 三氮杂金刚烷 [2] 与对氯苯磺酸 [3] 或对甲苯磺酸的乙氧基甲酰胺之间的相互作用，以获得 1,3,5-上述制剂的三氮杂金刚烷基类似物：N-(对-氯苯磺酰基)-(I)和N-甲苯磺酰基-(II) N'-I 7-(1,3,5-三氮杂金刚烷基)]脲。
• Light-triggered CO delivery by a water-soluble and biocompatible manganese photoCORM
  作者：Jorge Jimenez、Indranil Chakraborty、Samantha J. Carrington、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1039/c6dt01358a

  日期：——

  salutary effects of low doses of carbon monoxide (CO) has spurred interest in designing exogenous molecules that can deliver CO to biological targets under controlled conditions. Herein we report a water-soluble photosensitive manganese carbonyl complex [MnBr(CO)3(pyTAm)] (2) (pyTAm = 2-(pyridyl)imino-triazaadamantane) that can be triggered to release CO upon exposure to visible light. Inclusion of a

  低剂量一氧化碳 (CO) 有益作用的发现激发了人们对设计可在受控条件下将 CO 递送至生物靶标的外源分子的兴趣。在此，我们报道了一种水溶性光敏羰基锰络合物 [MnBr(CO) 3 (pyTAm)] ( 2 ) (pyTAm = 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷)，其在可见光照射下可被触发释放 CO。将三氮杂金刚烷基药效团包含到2的共配体中可提高其稳定性和在水中的溶解度。将共配体从 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷更改为 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (pyAm) 或 2-(醌基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (qyTAm) 会显着改变 photoCORM 的这些所需特性。除了来自这三种 α-二亚胺配体的三种类似配合物1-3的结构和 CO 释放特性之外，还进行了理论计算以确定光照时 Mn-CO 键不稳定的起源。在生理条件下将 CO 快速递送至肌红蛋白证明了2作为生物相容性 photoCORM的潜力。