2,3,9,10-tetramethoxydibenzoazabicyclononane | 84244-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxydibenzoazabicyclononane
• 英文别名: 4,5,13,14-Tetramethoxy-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene
• CAS: 84244-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MTERBJGAXPJEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,9,10-tetramethoxydibenzoazabicyclononane
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Hoshino, Osamu; Umezawa, Bunsuke, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 907 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.
  作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.2705

  日期：——

  Treatment of the N-benzyl p-quinol acetates 2a and 2b with trifluoroacetic acid gave dibenzo [c, f]-1-azabicyclo [3.3.1] nonanes (3a and 3b) in good yields. The homologs 3c, 3d, and 3e were similarly prepared from the N-phenethyl p-quinol acetates 2c, 2d, and 2e, respectively. On the other hand, the o-quinol acetate (17), obtained from the tetrahydroisoquinolin-6-ol (9) by lead tetraacetate oxidation, was rearranged to the 4-acetoxy derivative (18). Acid treatment of 18 induced cyclization to construct the same skeleton as that of 3a.

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。
• A new route to the pavine (5,6,11,12-tetrahydro-5,11-imino-13-methyldibenzo[a,e]cyclo-octene) skeleton: synthesis of (±)-argemonine
  作者：Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39820001113

  日期：——

  A new route to the pavine skeleton was investigated starting from the readily accessible tetrahydro-6,12-methanodibenz[c,f]azocine (1,RH or Me); an efficient synthesis of a typical pavine alkaloid (±)-argemonine (6, R = OMe) from (1, R = OMe) was accomplished in 53% overall yield.

  从容易获得的四氢-6,12-甲二苯并[ c，f ]偶氮星（1，R H或Me）开始研究了一条通往猪骨架的新途径。从（1，R = OMe）高效合成典型的牛类生物碱（±）-精氨酸（6，R = OMe）的总产率为53％。
• HARA, HIROSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2705-2711
  作者：HARA, HIROSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——