6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one | 1192931-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 1192931-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ASMKUPDLIJSDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰通过惰性C–H活化催化[3 + 2]环化酮和异氰酸酯

  摘要：

  Kaesz和Liebeskind分别于1975年和1990年首次报道了芳族酮的化学计量的环氧化锰以及由此形成的甘环与异氰酸酯的进一步反应。酮和异氰酸酯反应的封闭锰催化循环的建立仍然是一个未解决的问题。在此，开发出了前所未有的三元组Me 2 Zn / AlCl 3 / AgOTf，以建立锰催化作用，这使得酮与异氰酸酯的[3 + 2]环化反应通过惰性的C–H活化作用可以直接获得3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。其他过渡金属催化剂无法实现的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00857

文献信息

• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• 一种多取代3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114907253B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种多取代3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮的制备方法。本发明制备方法，包括如下步骤：在锰催化剂、路易斯酸和锌试剂存在下，式II所示芳基酮与式III所示异氰酸酯经环化反应，即得式I所示多取代3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮的；式I、式II中，R1表示苯环上的未取代、单取代基或多取代基，为H、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷氧基、芳基和卤素中的至少一种；R2表示苯环上的未取代、单取代基或多取代基，为H、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷氧基、苄基和卤素中的至少一种。本发明通过一步法将骨架合成，底物范围较广，反应产率高，具有较大的药物合成应用价值。
• Rhodium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Ketimines via C–H Bond Activation
  作者：Bao Gao、Song Liu、Yu Lan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00072

  日期：2016.5.23

  A novel rhodium-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of ketimines via cleavage of two C-H bonds was established, which provided a direct and reliable method for the synthesis of a wide range of 3-methyleneisoindolin-1-ones with mostly moderate yields. Preliminary experimental mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction proceeds via imine-enamine tautomerization, N-H cleavage, C-H bond activation, CO insertion, and reductive elimination. The mechanism studies further ruled out an isolated cyclometalated rhodium complex being involved in the present reaction, which was different from many other documented rhodium-catalyzed C-H cyclization reactions.