<1,1'-Binaphthalene>-2,2'-diol dipropanoate | 100465-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <1,1'-Binaphthalene>-2,2'-diol dipropanoate
• 英文别名: [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl dipropionate；2,2'-Bis-propionyloxy-[1,1']binaphthyl；2'-(Propanoyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-YL propanoate；[1-(2-propanoyloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] propanoate
• CAS: 100465-49-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• mdl: MFCD00627732
• 分子量: 398.458
• InChiKey: IPEHZCHJXQABOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,1'-Binaphthalene>-2,2'-diol dipropanoate 生成 S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  FUJIMOTO, YOSHINORI;IWADATE, HIROSHI;IKEKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 19, 1333-1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 生成 <1,1'-Binaphthalene>-2,2'-diol dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3> 21, p. 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea‐Catalysed Regioselective Acylative Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Diols
  作者：Shen Qu、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201805631

  日期：2019.2.21

  An operationally simple isothiourea‐catalysed acylative kinetic resolution of unprotected 1,1′‐biaryl‐2,2′‐diol derivatives has been developed to allow access to axially chiral compounds in highly enantioenriched form (s values up to 190). Investigation of the reaction scope and limitations provided three key observations: i) the diol motif of the substrate was essential for good conversion and high

  已开发出一种操作简单的异硫脲催化的未保护的1,1'-联芳基-2,2'-二醇衍生物的酰基动力学拆分，可使用高度对映体富集形式的轴向手性化合物（s值高达190）。对反应范围和限制的研究提供了三个关键的观察结果：i）底物的二醇基序对于良好的转化率和高s值是必不可少的；ii）所述使用的α，α-二取代的混合酸酐（2,2-二苯乙酸新戊酸酐）对于最大程度地减少二酰化并提供高选择性至关重要。iii）二醇的3,3'-位上存在取代基阻碍了有效的酰化作用。该最终观察结果用于具有单个3-取代基的不对称联芳基二醇底物的高度区域选择性酰基动力学动力学拆分。基于确定的关键观察结果，提出了酰化过渡态模型来解释该动力学拆分的对映选择性。
• Preparation of optically active 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl via microbial resolution of the corresponding racemic diester
  作者：Yoshinori Fujimoto、Hiroshi Iwadate、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39850001333

  日期：——

  An efficient microbial resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binathyl has been achieved by exposing the corresponding dibutyrate to Bacillus sp; the importance of the size of the ester group for hydrolysis rate and selectivity is emphasized.

  通过将相应的二丁酸酯暴露于芽孢杆菌属（Bacillus sp），可以实现有效的微生物分解2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。强调了酯基大小对水解速率和选择性的重要性。
• Resolution of binaphthols and spirobiindanols using cholesterol esterase
  作者：Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/ja00195a059

  日期：1989.6