衣胺酸 | 24042-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 衣胺酸
• 英文名称: isamic acid
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-4'-carboxylic acid；2'-oxo-1H-spiro[quinazoline-2,3'-indoline]-4-carboxylic acid；2'-Oxo-1H-spiro[chinazolin-2,3'-indolin]-4-carbonsaeure；Isamsaeure；2-Oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-4'-carboxylic acid；2-oxospiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-4'-carboxylic acid
• CAS: 24042-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: NNERWURVSCBMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣胺酸 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  螺环氧吲哚衍生物的氧化环扩展

  摘要：

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。

  DOI：

  10.1021/jo501269f
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到衣胺酸
  参考文献：
  名称：

  螺环氧吲哚衍生物的氧化环扩展

  摘要：

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。

  DOI：

  10.1021/jo501269f

文献信息

• Oxidative Ring Expansion of Spirocyclic Oxindole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Carl-Johan Arewång、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo501269f

  日期：2014.10.3

  3H)dione 8, which was also identified as an intermediate in the oxidation of isamic acid. Mild hydrolysis of 7 gave the 10-membered molecule 22. Isamic acid could easily be converted to N-nitrosoisamic acid, which when heated in ethanol underwent a ring expansion to a hydroximino derivative, 38, of compound 6. The structure of 38 was confirmed by X-ray crystallography.

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。