7-methyl-1-hydroxy-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyl-1-hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-7-methyl-2-naphthoic acid；1-hydroxy-7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MJCAOFBJBIOPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-hydroxy-2-naphthoic acid 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dihydroxy-7-methyl-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CF₃-取代的 Mollugin 2-(4-吗啉基)-乙酯作为潜在的抗炎剂，具有改善的水溶性和代谢稳定性。

  摘要：

  东方药草茜草的主要成分莫鲁金（mollugin）虽然具有相当大的抗炎作用，但其水溶性较差，代谢和血浆稳定性较差。为了克服这些不足，我们合成了各种软体动物蛋白衍生物，并评估了它们在 TNF-α 或 IL-6 诱导的结肠炎症模型中抑制 U937 单核细胞与 HT-29 结肠上皮细胞粘附的能力。CF3 取代的 mollugin 的 2-(4-吗啉基)-乙酯（化合物 15c）在 TNF-α 和 IL-6 诱导的细胞凋亡中表现出良好的水溶性、改善的代谢和血浆稳定性以及比美沙拉秦更强的抑制活性结肠上皮细胞粘附测定表明 15c 是一种潜在的抗炎剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23082030
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 磷酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 7-methyl-1-hydroxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of First-in-Class Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 That Promote Oligodendrocyte Differentiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02175

文献信息

• Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0405928A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  Pure 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate is prepared in high yield by allowing 1,4-dihydroxy-2-­naphthoic acid to react with triarylphosphite in the presence of an acid catalyst selected from organic and inorganic acids and crystallizing from a mixed solvent consisting essentially of lower alcohols and water until 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid is isolated and is further purified by crystallization from a mixed solvent consisting essencially of lower alcohols, water and extraction solvent, i.e., alkyl-substituted aromatic hydrocarbons or halogen-substituted aliphatic or aromatic hydrocarbons.

  通过让 1,4-二羟基-2-萘甲酸与三芳基亚磷酸酯在选自有机酸和无机酸的酸催化剂存在下发生反应，并从主要由低级醇和水组成的混合溶剂中结晶，以高产率制备纯的 1,4-二羟基-2-芳基萘甲酸酯，直到分离出 1,4-二羟基-2-萘甲酸、4-二羟基-2-萘甲酸分离出来，并通过从主要由低级醇、水和萃取溶剂组成的混合溶剂中结晶进一步提纯。e.,烷基取代的芳香烃或卤素取代的脂肪族或芳香烃。
• SURFACE PRIMER COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：ACatechol, Inc.

  公开号：US20170217999A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  In one embodiment, the present application discloses a surface binding compound of the Formula I or Formula II: wherein the variables EG, EG1, SP1, SP2, SP3, Ar and BG are as defined herein. In another embodiment, the application discloses a method for forming a coating on a surface of a substrate using the surface binding compound of the Formula I or Formula II.
• Identification of First-in-Class Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 That Promote Oligodendrocyte Differentiation
  作者：Sabrina Aït Amiri、Cyrille Deboux、Feryel Soualmia、Nancy Chaaya、Maxime Louet、Eric Duplus、Sandrine Betuing、Brahim Nait Oumesmar、Nicolas Masurier、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02175

  日期：2021.5.13
• CF3-Substituted Mollugin 2-(4-Morpholinyl)-ethyl ester as a Potential Anti-inflammatory Agent with Improved Aqueous Solubility and Metabolic Stability
  作者：Ki Hong、Darong Kim、Bo-Kyung Kim、Seo Woo、Ji Lee、Seung-Hee Han、Gyu-Un Bae、Soosung Kang

  DOI：10.3390/molecules23082030

  日期：——

  IL-6-induced models of colon inflammation. The 2-(4-morpholinyl)-ethyl ester of CF3-substituted mollugin (compound 15c) showed good water solubility, improved metabolic and plasma stability, and greater inhibitory activity than mesalazine in both the TNF-α- and IL-6-induced colonic epithelial cell adhesion assays, suggesting that 15c is a potential anti-inflammatory agent.

  东方药草茜草的主要成分莫鲁金（mollugin）虽然具有相当大的抗炎作用，但其水溶性较差，代谢和血浆稳定性较差。为了克服这些不足，我们合成了各种软体动物蛋白衍生物，并评估了它们在 TNF-α 或 IL-6 诱导的结肠炎症模型中抑制 U937 单核细胞与 HT-29 结肠上皮细胞粘附的能力。CF3 取代的 mollugin 的 2-(4-吗啉基)-乙酯（化合物 15c）在 TNF-α 和 IL-6 诱导的细胞凋亡中表现出良好的水溶性、改善的代谢和血浆稳定性以及比美沙拉秦更强的抑制活性结肠上皮细胞粘附测定表明 15c 是一种潜在的抗炎剂。