3α-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-24(S)-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-25-hydroxylanost-8-en-30-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-24(S)-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-25-hydroxylanost-8-en-30-oic acid
• 英文别名: lyonifoloside P；(3R,5R,10S,13R,14S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-17-[(2R,5S)-6-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carboxylic acid
• 化学式: C₄₃H₇₀O₁₅
• 分子量: 827.02
• InChiKey: ZQGIGRCKASVMJY-KSEYNUFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-24(S)-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]-25-hydroxylanost-8-en-30-oic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖 、
  参考文献：
  名称：

  椭圆叶Lyonia叶的抗病毒三萜

  摘要：

  11个新9,10-开环-cycloartan三萜糖苷（1 - 11），七个新羊毛固醇皂苷（12 - 18），和两个新的三萜类化合物乌苏烷（19 - 20）获自的树枝和叶子中分离珍珠花。通过广泛的MS和NMR光谱分析阐明了这些化合物的结构。化合物的绝对构型1A（的糖苷配基1）通过X射线晶体学确定，那的C-24的化合物在2，7和12是由莫建立2（OAc）4诱导的电子圆二色性实验。评估了所有化合物的抗病毒活性[单纯疱疹病毒1（HSV-1），A / 95–359流感（A / 95–359）和柯萨奇B3（CVB3）]活性。化合物1，1A，2A，12A，13和16显示出有效的活性抗HSV-1，用IC 50个值从2.1至14.3微米，而化合物1A，2A，12A，13，和12-2A显示出有效的活性抗甲/ 95–359，IC 50值从2.1到11.1μM 。反过来，化合物1，1、1a，2a，12a和13显示出对CVB3的有效活性，IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00585

文献信息

• Antiviral Triterpenes from the Twigs and Leaves of <i>Lyonia ovalifolia</i>
  作者：Xiao-Jing Lv、Yong Li、Shuang-Gang Ma、Jing Qu、Yun-Bao Liu、Yu-Huan Li、Dan Zhang、Li Li、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00585

  日期：2016.11.23

  Eleven new 9,10-seco-cycloartan triterpene glycosides (1–11), seven new lanostane triterpene glycosides (12–18), and two new ursane triterpenoids (19–20) were isolated from the twigs and leaves of Lyonia ovalifolia. The structures of these compounds were elucidated by extensive MS and NMR spectroscopic analysis. The absolute configuration of compound 1a (the aglycone of 1) was established by X-ray

  11个新9,10-开环-cycloartan三萜糖苷（1 - 11），七个新羊毛固醇皂苷（12 - 18），和两个新的三萜类化合物乌苏烷（19 - 20）获自的树枝和叶子中分离珍珠花。通过广泛的MS和NMR光谱分析阐明了这些化合物的结构。化合物的绝对构型1A（的糖苷配基1）通过X射线晶体学确定，那的C-24的化合物在2，7和12是由莫建立2（OAc）4诱导的电子圆二色性实验。评估了所有化合物的抗病毒活性[单纯疱疹病毒1（HSV-1），A / 95–359流感（A / 95–359）和柯萨奇B3（CVB3）]活性。化合物1，1A，2A，12A，13和16显示出有效的活性抗HSV-1，用IC 50个值从2.1至14.3微米，而化合物1A，2A，12A，13，和12-2A显示出有效的活性抗甲/ 95–359，IC 50值从2.1到11.1μM 。反过来，化合物1，1、1a，2a，12a和13显示出对CVB3的有效活性，IC