10-苯基-5H-二苯并[a,d]环庚烯 | 18084-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 10-苯基-5H-二苯并[a,d]环庚烯
• 英文名称: 10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 10-phenyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulene；4-Phenyl-2,3;6,7-dibenzo-cycloheptatrien；5H-10-Phenyl-dibenzocyclohepten；10-Phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten；9-phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 18084-10-1
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZGLFERGIVPJQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯基-5H-二苯并[a,d]环庚烯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  9,10-二吡啶蒽系列中的环扩大

  摘要：

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82179-7
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 10-苯基-5H-二苯并[a,d]环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Bille-Same,T.; Bergmann,E.D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4209 - 4212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性
• Assembly of 5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes by a formal [5 + 2] annulation of <i>ortho</i>-aryl alkynyl benzyl alcohols with arenes
  作者：Zhebing Zhang、Tao Cai、Zhaohui Zhan、Huiting Xu、Lemao Yu、Xiang Luo、Chunmei Li、Yuzhen Gao、Xuemei Wei、Xinzhi Chen、Runpu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01335e

  日期：——

  A new synthetic methodology for the synthesis of 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes from ortho-aryl alkynyl benzyl alcohols and arenes via a Tf2O-mediated formal [5 + 2] annulation reaction has been achieved. From this transformation, structurally diverse 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes were achieved in moderate to good yields. This transformation probably involves an intermolecular Friedel–Crafts-type alkylation

  已经实现了一种新的合成方法，用于从邻-芳基炔基苯甲醇和芳烃通过Tf 2 O 介导的形式 [5 + 2] 环化反应合成 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯。通过这种转化，结构多样的 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯以中等至良好的产率获得。这种转化可能涉及分子间 Friedel-Crafts 型烷基化和随后在一个锅中进行的分子内 7 -endo-dig环化，突出了该协议的高效率、区域选择性和分步经济。
• Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Raepple, Edith, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1581 - 1591
  作者：Knorr, Rudolf、Lattke, Ernst、Raepple, Edith

  DOI：——

  日期：——
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 767,769
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Ruf, Friedrich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1592 - 1599
  作者：Knorr, Rudolf、Lattke, Ernst、Ruf, Friedrich、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——