(Z)-isophorone oxime | 3968-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-isophorone oxime
• 英文别名: (Z)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one oxime；3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone-(Z)-oxime；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enon-(Z)-oxim；Isophoron-seqcis-oxim；(1Z)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one oxime；(NZ)-N-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 3968-95-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: ZJOPWRYFFJYLHJ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  243.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-isophorone oxime 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIRAULT, Y.;DECOUZON, M.;AZZARO, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2763-2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one oxime 、 (Z)-isophorone oxime
  参考文献：
  名称：

  Room Temperature Observation of p-Xylylenes by ¹H NMR and Evidence for Diradical Intermediates in Their Oligomerization

  摘要：

  p-Quinodimethanes (p-QDMs) are reactive molecules that have been invoked as transient intermediates in a number of reactions. Dilute solutions of benzene-based p-QDMs, p-xylylene (1), a-methyl-p-xylylene (10), and 2,5-dimethyl-p-xylylene (11) can be prepared by fluoride-induced elimination of trimethylsilyl acetate from the appropriate precursor. It has been found that these solutions are stable enough to allow these reactive p-QDMs to be observed by H-1 NMR spectroscopy at room temperature. For the first time, the 13 C NMR spectrum of p-QDM 1 was observed. After several hours at room temperature, these p-QDMs form dimers, trimers, and insoluble oligomers. Formation of trimers provides evidence that p-QDMs 1, 10, and 11 dimerize by a stepwise mechanism involving dimeric diradicals as intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo0516279

文献信息

• Oximester, diese enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel, deren Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002246A2

  公开（公告）日：1979-06-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl. R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl oder R, und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie geknüpft sind, einen Cyclohexanring bilden, der gegebenenfalls mono-, di- oder tri-Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, R3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl oder Nitro und R4 und R5 Wasserstoff oder Chlor darstellen. mit der Massgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sowie deren Herstellung aus den reaktionsfähigen Derivaten der entsprechenden Säuren durch Umsetzung mit einem Oxim, gegebenenfalls in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid, oder aus den entsprechenden Phenoxyphenolen durch Umsetzung mit α-Halogen- bzw. Mesyloxy- oder Tosyloxy-propan-carbonsäureoximestern. und Unkrautbekämpfungsmittel, die Verbindungen der Formal I enthalten, sowie deren Verwendung.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中 R 代表氢、具有 1-6 个碳原子的烷基或苯基。R2代表氢、具有 1-6 个碳原子的烷基、具有 2-6 个碳原子的烯基、具有 2-6 个碳原子的炔基或苯基，或 R、R2 与它们所连接的碳原子一起形成环己烷环，该环可任选被 1-3 个碳原子取代的单烷基、二烷基或三烷基，R3 代表氢、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基，R4 和 R5 代表氢或氯。在R1和R2不同时为氢的条件下，通过与肟反应（可选择在二环己基碳二亚胺存在下）从相应酸的活性衍生物制备它们，或通过与α-卤代-或间氧基-或甲苯氧基-丙烷羧酸肟反应从相应苯氧基苯酚制备它们，以及含有形式I化合物的除草剂及其用途。
• THE INTERCONVERSION AND BECKMANN REARRANGEMENT OF SOME α,β-UNSATURATED CYCLIC OXIMES¹
  作者：R. S. MONTGOMERY、GREGG DOUGHERTY

  DOI：10.1021/jo01140a006

  日期：1952.6
• 1H NMR utilization of through-space effects: III—configuration of oximes and analogous compounds
  作者：M. Rouillard、Y. Girault、M. Decouzon、M. Azzaro

  DOI：10.1002/omr.1270210604

  日期：1983.6

  AbstractThe configurational assignment of Z and E nitrogen derivatives () of 3,5,5‐trimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐one was made taking into consideration the through‐space effects on oxime, O‐methyloxime, dimethylhydrazone, tert‐butylimine, N,N,N ‐trimethylhydrazonium iodide and oxime hydrochloride derivatives. The relationship between the magnitude of the chemical shifts of the α‐protons and the dihedral angle formed by the α‐CH bond and the CNOH plane was interpreted in terms of the geometrical dependence of the electric field effect. For the different Y substituents, the change in chemical shift between the Z and the E configuration of the proton near the functional group was mainly dependent on the electric field effect.
• Zaidlewicz, Marek; Uzarewicz, Ireneusz G., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 143 - 150
  作者：Zaidlewicz, Marek、Uzarewicz, Ireneusz G.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Configurations of the Isophorone Oximes.
  作者：Robert Mazur

  DOI：10.1021/jo01063a603

  日期：1961.4