3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone oxime | 2157-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone oxime
• 英文别名: isophorone oxime；Isophoron-oxim；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-enon-oxim；1.1.3-Trimethyl-cyclohexen-(3)-oxim-(5)；3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenone Oxime；N-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 2157-58-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: ZJOPWRYFFJYLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone oxime 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3,5,5-三甲基-环己-2-烯基胺
  参考文献：
  名称：

  Changes in smoke‐free home status in an immigrant Lebanese community in Sydney, Australia

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1467-842x.2002.tb00275.x
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• Oxime ethers and pesticidal preparations containing them
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03941839A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New oxime ethers and pesticidal and herbicidal preparations containing them are disclosed. The oxime ethers correspond to the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical; or wherein R.sub.1 and R.sub.2 form part of a saturated or unsaturated carbocycle or a 5-, 6- or 7-membered heterocycle; R.sub.3 is a nitro, trifluoromethyl, formyl, lower carbalkoxy, sulfamyl or mono- or di-lower alkyl sulfamyl radical; R.sub.4.sub.- and R.sub.5.sub.- each is a hydrogen or halogen atom, an amino, mono- or di-lower alkyl amino, lower alkoxy, cycloalkoxy, lower alkylthio, nitro, lower carbalkoxy, arylthio, lower aralkylthio or lower alkyl group, or 5-, 6- or 7-membered heterocycle.

  揭示了新的肟醚化合物和含有它们的杀虫剂和除草剂制剂。这些肟醚化合物对应于以下结构式：其中R1为氢原子或较低的烷基基团；R2为脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族或杂环基团；或者R1和R2构成饱和或不饱和的碳环或5、6或7元杂环的一部分；R3为硝基、三氟甲基、甲酰基、较低的羰基烷氧基、磺胺基或单或双较低的烷基磺胺基基团；R4和R5分别为氢或卤素原子、氨基、单或双较低的烷基氨基、较低的烷氧基、环烷氧基、较低的烷基硫氧基、硝基、较低的羰基烷氧基、芳基硫氧基、较低的芳基烷基硫氧基或较低的烷基基团，或者为5、6或7元杂环。
• Condensation of isophorone and isophorone oxime with amines and aldehydes
  作者：S. S. Koval’skaya、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428010070055

  日期：2010.7

  amounts (42, 30, and 28%). The E and Z isomers of isophorone oxime reacted with paraformaldehyde and dimethylamine hydrochlride to give mixtures of analogous Mannich condensation products, but the fraction of the addition product at the carbon atom spatially close to the oxime hydroxy group was larger. Under analogous conditions, the reaction of isophorone with aromatic amines and aromatic aldehydes gave

  研究了异佛尔酮（3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮）与多聚甲醛和二甲胺，苄胺和哌啶盐酸盐的曼尼希缩合反应。反应不是选择性的，并且它们都涉及活化的亚甲基和乙烯基碳原子，以及在双键处的环外甲基。形成相当数量（42％，30％和28％）的相应异构氨基酮。该Ë和ž异佛尔酮肟的异构体与低聚甲醛和二甲胺氢氯化物反应生成类似曼尼希缩合产物的混合物，但在空间上靠近肟羟基的碳原子处加成产物的比例较大。在类似条件下，异佛尔酮与芳香胺和芳香醛的反应产生了异佛尔酮与醛的两组分缩合产物，并且该反应仅涉及初始烯酮中的活化亚甲基，并形成了相应的反式，反式-异构体7 -芳基亚甲基衍生物。
• Skita; Ritter, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3397
  作者：Skita、Ritter

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic α,β-Unsaturated <i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines to Protected Allylic Amines
  作者：Robert O. Hutchins、Samala J. Rao、Jeffrey Adams、Hutchins

  DOI：10.1021/jo9812429

  日期：1998.10.1
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 389
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——