(E)-1-羟基-2-(3-氟)苯乙烯基苯 | 89122-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1-羟基-2-(3-氟)苯乙烯基苯
• 英文名称: (E)-1-hydroxy-2-(3-fluoro)styrylbenzene
• 英文别名: (E)-2-(3-fluorostyryl)phenol；2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 89122-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: UBWJWNCYXAYRKH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  336.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-羟基-2-(3-氟)苯乙烯基苯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]phenoxy]-N,N-dimethylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-fluoro-3-methanidylbenzene,chloride 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-羟基-2-(3-氟)苯乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Fateh Singh、Saeesh Mangaonkar

  DOI：10.1055/s-0037-1610650

  日期：2018.12

  route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative cyclization of 2-hydroxystilbenes using 10 mol% (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] as catalyst in the presence of m-chloroperbenzoic acid. The 2-arylbenzofurans were isolated in good to excellent yields. An alternative route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.
• Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of o-Hydroxystilbenes into Benzo- and Naphthofurans
  作者：Thomas Wirth、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290588

  日期：2012.4

  A new and convenient metal-free cyclization of ortho-hydroxystilbenes into 2-arylbenzofurans and 2-arylnaphthofurans mediated by hypervalent iodine reagents is described. The cyclization products are isolated in good to excellent yields using stoichiometric (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile.
• Substituted (.omega.-aminoalkoxy)stilbene derivatives as a new class of anticonvulsants
  作者：Ryoji Kikumoto、Akihiro Tobe、Harukazu Fukami、Kunihiro Ninomiya、Mitsuo Egawa

  DOI：10.1021/jm00371a015

  日期：1984.5

  (omega- aminoalkoxy )stilbene derivatives has been synthesized and screened for anticonvulsant activity. The effect of structural modification of these molecules on the activities has been systematically examined. Potent anticonvulsant activity was displayed by 2-[4-(4-methyl-1 piperazinyl)butoxy]stilbene (20) and some 2-[4-(3-alkoxy-1-piperidino)butoxy]stilbene derivatives (21, 37, 38, and 40), as determined

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。