1-(phenylmethyl)-4-methylpiperidin-2,6-dione | 42904-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)-4-methylpiperidin-2,6-dione
• 英文别名: N-benzyl-3-methylglutarimide；1-benzyl-4-methyl-piperidine-2,6-dione；N-Benzyl-β-methyl-glutarimide；N-Benzyl-β-methylglutarimide；1-Benzyl-4-methylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 42904-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FPJXLHGQYFZMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylmethyl)-4-methylpiperidin-2,6-dione 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到5-Hydroxy-3-methyl-pentanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN)配合物催化酰亚胺化学选择性加氢及其在不对称合成帕罗西汀中的应用

  摘要：

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。

  DOI：

  10.1021/ja067777y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(phenylmethyl)-4-methylpiperidin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Glutarimides Catalyzed by Oxazaborolidines Derived from cis-1-Amino-indan-2-ol

  摘要：

  Enantioselective reductive desymmetrization of glutarimides,has been achieved employing an oxazaborolidine catalyst derived from cis-1-amino-indan-2-ol. The reaction was found to proceed through a stereoablative process, that upgraded the enantioselectivity of an intermediate,hydroxy-lactam. The reaction: was generally tolerant of a number of substituents in the 4-position giving enantiomeric excesses of greater than 82%.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02177

文献信息

• β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity, “Inductive” and Stereochemical
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman

  DOI：10.1021/ja038343v

  日期：2003.12.1

  Secondary beta deuterium isotope effects on acidity constants of ammonium ions are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, and N,N-dimethylaniline. The effect is attributed to a lowered zero-point energy of a CH bond adjacent to an amine nitrogen. The method permits a determination of the stereochemical

  二次 β 氘同位素对铵离子酸度常数的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺和 N,N-二甲基苯胺的碱性。该效应归因于与胺氮相邻的 CH 键的零点能量降低。该方法可以确定锁定哌啶中同位素效应的立体化学依赖性，并且发现当与孤对分子反周时氘化更有效。这些值与 cos(2) 对二面角的依赖性一致，没有可检测的与角度无关的感应效应。
• Stereochemistry of β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman、Jordan Liberman、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/ja0511927

  日期：2005.7.1

  Secondary β-deuterium isotope effects on amine basicities are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, N,N-dimethylaniline, 2-methyl-2-azanorbornane, and pyrrolizidine. The increase in dimethylamine arises entirely from enthalpy, contrary to a previous report. The method permits a determination

  二级 β-氘同位素对胺碱度的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺、N,N-二甲基苯胺、2-甲基-2-氮杂降冰片烷和吡咯里西啶的碱度。与之前的报告相反，二甲胺的增加完全来自于焓。该方法允许测定 1-苄基-4-甲基哌啶和 2-苄基-2-氮杂降冰片烷中的分子内同位素效应。经计算发现，无论是反周还是共周对孤对，氘代均具有较大的同位素效应，但共周效应较小。同位素效应归因于与胺氮相邻的 C-H 键的零点能量降低，这是由顺对或反孤对的离域引起的，
• Application of the chiral base desymmetrisation of imides to the synthesis of the alkaloid jamtine and the antidepressant paroxetine
  作者：Christopher D Gill、Daniel A Greenhalgh、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.046

  日期：2003.11

  The synthesis of the alkaloid jamtine and the antidepressant paroxetine have been addressed by a strategy involving asymmetric desymmetrisation of prochiral imides by a chiral lithium amide base. A short reaction sequence, starting with a cyclohexane fused succinimide, led to the structures originally reported for the alkaloid jamine and its derived N-oxide. The structures synthesised are shown not to correspond with those originally reported. A second sequence involves desymmetrisation of a 4-arylglutarimide, and provides a short enantioselective synthesis of the drug substance paroxetine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.