N⁶-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 5'-dimethyl phosphate | 142068-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 5'-dimethyl phosphate
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl dimethyl phosphate
• CAS: 142068-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₅O₆P
• 分子量: 445.371
• InChiKey: FUUDBRPRJSJCDR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 5'-dimethyl phosphate 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到Phosphoric acid (2S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N⁶-benzoyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 5'-dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003

文献信息

• Potential prodrug derivatives of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides. Preparations and antiviral activities
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、T. Sudhakar Rao、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jm00093a003

  日期：1992.7

  prodrug forms of the antivirals 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (D4A) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytosine (D4C) are reported. The 5'-phenyl- and 5'-methylphosphonates (4, 6, 8, and 10) and their phosphonothionate congeners (5, 7, 9, and 11), with the exception of 10, were inactive in vitro against HIV-1 and HIV-2. However, the 5'-phenyl, 5'-methyl, and 5'-(3'-thymidyl) phosphate diesters

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前