3,6-di-tert-butyl-2-methoxyphenol | 15910-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: 3,6-Di-t-butylguaiacol；3,6-Di-tert-butylguajakol；2,6-Di-tert-butyl-guaiacol；3,6-Di-tert.-butyl-guajacol；3,6-Di-t-butyl-2-methoxyphenol；3,6-ditert-butyl-2-methoxyphenol
• CAS: 15910-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: LNDYSQHMUCQKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-2-methoxyphenol 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以28 %的产率得到3,6-di-tert-butyl-4-(3,6-di-tert-butyl-2-methoxyphenoxy)-2-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 2,4,6,8-四叔丁基吩恶嗪-1-one 的氧化还原活性锗烯：合成、结构和化学性质

  摘要：

  摘要 合成了基于氧化还原活性配体 2,4,6,8-四叔丁基吩恶嗪-1-酮的低价锗 Phenox APGe(I)复合物并进行了结构表征。它的多功能反应性在酸碱和氧化还原转化中得到证实。发现锗烯I与 Ni(COD) 2的反应导致两个环辛二烯分子的取代，四个锗烯片段与零价镍的配位，以及化合物 ( Phenox APGe) 4 Ni ( II ) 的形成。化合物I与 [CpNi(CO)] 2在甲苯溶液中反应得到络合物 ( PhenoxAPGe) 2 (NiCp) 2 ( III )，是两个羰基被两个异叶亚锗烷基碎片取代的产物。与单电子氧化剂（3,6-二叔丁基-2-甲氧基苯氧基）的反应产生不稳定的顺磁性亚锗烷基IV，其特征在于 EPR 光谱。通过起始亚锗烷基I原位水解合成的氧化二锗V与N-杂环卡宾和 KC 8反应形成含有 Ge(II)-O-Ge(II) 片段的离子衍生物VI和VII 。锗烯I 被测试

  DOI：

  10.1134/s1070328422070016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 苯乙酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions—LXIX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93432-5

文献信息

• Photoinduced reactions—LVII
  作者：T. Matsuura、H. Matsushima、S. Kato、I. Saito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88931-6

  日期：1972.1

  Dye-sensitized and nonsensitized photooxygenation of 3,5-di-t-butylpyrocatechol (1), 2,5-di-t-butylhydroquinone (14), their monomethyl ethers 4 and 20, and dimethyl ethers 5 and 21 has been investigated. In methanol, 1 and 4 undergo oxidative ring cleavage to give a lactonic acid 2 and/or its methyl ester 3. This represents a model for the enzymatic cleavage of phenolic rings. Under similar conditions

  已经研究了3,5-二叔丁基邻苯二酚（1），2,5-二叔丁基对苯二酚（14），它们的单甲醚4和20以及二甲醚5和21的染料敏化和非敏化光氧化作用。在甲醇中，1和4进行氧化环裂解，得到内酯酸2和/或其甲酯3。这代表了酚环的酶促裂解的模型。在相似的条件下14和20得到2,5-二叔丁基苯醌15以及进一步的转型产品。提出了涉及初始形成相应的苯氧基的机理。在这些条件下，二甲醚5和20不反应。描述了其他相关的反应。
• Solid state photochemistry of 2,5-cyclohexadienones
  作者：Teuro Matsuura、Ji-Ben Meng、Yoshikatsu Ito、Miwako Irie、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81650-1

  日期：——

  photorearrangement to lumisantonin in solution but to a cyclopentadienone in the solid state in accordance with the topochemical principle of a minimum of atomic movement in crystal lattice. In contrast to this fact, 2,5-cylohexadienones and were found to undergo photoreactions similar to those in solution, possibly due to their loose crystal lattice structure. Irradiation of gave and via lumiketone . The ratio/

  已知2,5-环己二烯酮Santonin在溶液中会发生光重排，形成光亮的荧光素，但根据最小化晶格中原子运动的拓扑化学原理，会固态重排成固态的环戊二烯酮。与此相反的事实，2,5- cylohexadienones和被发现经过类似的在溶液中，这可能是由于它们的松晶格结构光反应。照射给予和通过lumiketone 。在固态光反应中，比率/随着温度的降低而降低，并随着萘的添加而降低。报道了X射线晶体学分析。
• Photoinduced reactions—XXXVII
  作者：K. Ogura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97841-x

  日期：1970.1

  Irridiation of 2,4,6-tri-t-butyl-3-methoxy-2,5-cyclohexadienone (III) in benzene afforded 3,6-di-t-butylguaiacol (II) and a benzocyclobutene (V) in high yields. The ratio of II to V depends on the wavelength of the incident light and decreases on irradiation with light of shorter wavelengths. Furthermorre, V was formed the faster in the order of the wavelengths of the incidents light: 361 ± 7, 325

  2,4,6-三叔丁基-3-甲氧基-2,5-环己二酮在苯中的铱化反应可高收率得到3,6-二叔丁基愈创木酚（II）和苯并环丁烯（V） 。II与V之比取决于入射光的波长，并且在用较短波长的光照射时减小。更进一步地，按照入射光的波长顺序更快地形成了V：361±7、325±7和289±mμ。这些事实表明，III的m，π *激发主要负责II的形成，而π，π *激发主要负责V的形成。讨论了这些现象的可能解释。
• Efficiency for solid-state photorearrangement of 2,5-cyclohexadienones
  作者：Yoshikatsu Ito、Hirohide Ito、Masahiro Ino、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85093-7

  日期：1988.1

  Visible light irradiation of 2,5-cyclohexadienones and in the solid state resulted in quantitative transformation into two isomeric lumiketones. The reaction was more efficient for bulky (φ = 0.46) than for less bulky (φ = 0.28).

  2,5-环己二酮和固态可见光照射导致定量转化为两个同分异构的lumiketones。该反应对于大体积（φ＝ 0.46）比对较小体积（φ＝ 0.28）更有效。
• MATSUURA, TERUO;MENG, JI-BEN;ITO, YOSHIKATSU;IRIE, MIWAKO;FUKUYAMA, KEIIC+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2451-2456
  作者：MATSUURA, TERUO、MENG, JI-BEN、ITO, YOSHIKATSU、IRIE, MIWAKO、FUKUYAMA, KEIIC+

  DOI：——

  日期：——