(R,E)-tert-butyldimethyl(4-methylhexa-2,5-dienyloxy)silane | 1429425-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyldimethyl(4-methylhexa-2,5-dienyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2E,4R)-4-methylhexa-2,5-dienoxy]silane
• CAS: 1429425-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: ZKQCOHAZWYQUHY-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyldimethyl(4-methylhexa-2,5-dienyloxy)silane 、 tert-butyl-[(2E,4E)-hepta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(S,2E,5E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (R,E)-tert-butyldimethyl(4-methylhexa-2,5-dienyloxy)silane 、 tert-butyl-[(2E,4E)-hepta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h

文献信息

• A novel catalytic asymmetric route towards skipped dienes with a methyl-substituted central stereogenic carbon
  作者：Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc41021h

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective synthesis of 1,4-dienes (skipped dienes) with a methyl-substituted central stereogenic carbon using copper-catalysed asymmetric allylic alkylation of diene bromides was developed. Excellent regio- and enantioselectivity (up to 97 : 3 SN2'/SN2 ratio and 99% ee) were achieved with broad substrate scope.

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。