((2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1429425-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1429425-38-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrOSi
• 分子量: 291.304
• InChiKey: RBTPRHWCSQMHLS-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S,2E,5E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 ((2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h

文献信息

• A novel catalytic asymmetric route towards skipped dienes with a methyl-substituted central stereogenic carbon
  作者：Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc41021h

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective synthesis of 1,4-dienes (skipped dienes) with a methyl-substituted central stereogenic carbon using copper-catalysed asymmetric allylic alkylation of diene bromides was developed. Excellent regio- and enantioselectivity (up to 97 : 3 SN2'/SN2 ratio and 99% ee) were achieved with broad substrate scope.

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。