1-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene | 270917-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene
• CAS: 270917-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: SKCBMDDJIPJMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-bromo-8-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z

文献信息

• Synthesis and experimental study of through-space hydrogen–fluorine and carbon–fluorine spin–spin coupling in 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Lilia J. Kurz、Yanzhou Liu、Raymundo Cruz

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00215-2

  日期：2000.5

  19F) of a complete series of 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes are reported. This data revealed a 6J(H,F) and a 5J(C,F) through space coupling between the fluorine and the methyl on the acetyl group (1H and 13C). The magnitude of this coupling constant changes depending on the nature of the substituent at C-4, the internuclear distance, and the solvent.

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。