4-((3-chloro-5,6-dicyanopyrazin-2-yl)(methyl)amino)butanoic acid | 1328928-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((3-chloro-5,6-dicyanopyrazin-2-yl)(methyl)amino)butanoic acid
• CAS: 1328928-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 279.686
• InChiKey: ZHFXSKRKCCCECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基氨基)丁酸 、 4-((3-chloro-5,6-dicyanopyrazin-2-yl)(methyl)amino)butanoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-((3-(4-(2-azidoethyl)piperidin-1-yl)-5,6-dicyanopyrazin-2-yl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在功能的生物分子探针应用的具有不同官能团的四氮杂卟啉嗪的合成和J-二聚体形成。

  摘要：

  尽管通常将四吡嗪并卟啉（TPyzPzs）用作寡核苷酸探针的通用深色淬灭剂，但带有适合连接3'和5'末端或链内位置的不同官能团的TPyzPzs的可用性仍然受到限制。因此，开发了一种通过叠氮化物，羟基或羧基或其组合官能化的六（双（2-甲氧基乙基）氨基）或六（二乙基氨基）TPyzPzs的合成途径。在非极性溶剂中自组装成J二聚体及其在吡啶滴定时的稳定性（缔合常数，KP值，范围0.32-12.7×10 2 M -1）的研究表明，较小的外围取代基和TPyzPzs的官能化可提高TPyzPzs的稳定性。 J二聚体 单体的ΦΔ和ΦF低（ΦF <0.0001，ΦΔ<0.006，DMF）由于分子内电荷转移而淬灭；但是，它们在非极性溶剂中和自组装成J二聚体后增加（高达ΦF = 0.027，ΦΔ= 0.28）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000026
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基氨基)丁酸 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到4-((3-chloro-5,6-dicyanopyrazin-2-yl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在功能的生物分子探针应用的具有不同官能团的四氮杂卟啉嗪的合成和J-二聚体形成。

  摘要：

  尽管通常将四吡嗪并卟啉（TPyzPzs）用作寡核苷酸探针的通用深色淬灭剂，但带有适合连接3'和5'末端或链内位置的不同官能团的TPyzPzs的可用性仍然受到限制。因此，开发了一种通过叠氮化物，羟基或羧基或其组合官能化的六（双（2-甲氧基乙基）氨基）或六（二乙基氨基）TPyzPzs的合成途径。在非极性溶剂中自组装成J二聚体及其在吡啶滴定时的稳定性（缔合常数，KP值，范围0.32-12.7×10 2 M -1）的研究表明，较小的外围取代基和TPyzPzs的官能化可提高TPyzPzs的稳定性。 J二聚体 单体的ΦΔ和ΦF低（ΦF <0.0001，ΦΔ<0.006，DMF）由于分子内电荷转移而淬灭；但是，它们在非极性溶剂中和自组装成J二聚体后增加（高达ΦF = 0.027，ΦΔ= 0.28）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000026

文献信息

• Synthesis of new azaphthalocyanine dark quencher and evaluation of its quenching efficiency with different fluorophores
  作者：Kamil Kopecky、Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Radim Kučera、Petr Zimcik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.038

  日期：2011.8

  New unsymmetrical zinc azaphthalocyanine (AzaPc) was synthesized using statistical condensation of two precursors. Postsynthetic modifications led to incorporation of azide group that efficiently underwent Cu(I)-catalyzed azide/alkyne 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkyne on a solid phase. The modified solid phase was then used for synthesis of oligodeoxyribonucletides labeled with AzaPc. DNA hybridization assays confirmed high quenching efficiency (QE>96%) of zinc AzaPc quencher with six different fluorophores ranging in emission maxima from 517 nm to 701 nm (FAM, HEX, Cy3, Cy3.5, Cy5, and Cy5.5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.