1,4-dihydroxy-3-methyl-[2]naphthoic acid ethyl ester | 78261-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-methyl-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-3-methyl-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 1,4-dihydroxy-3-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78261-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RMUBBZPNPIBCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-methyl-[2]naphthoic acid ethyl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.

  摘要：

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.968
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-1,3-dioxo-indan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,4-dihydroxy-3-methyl-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Substituted α-Naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a033

文献信息

• An efficient synthesis of p-quinones utilizing a novel Pummerer-type rearrangement of p-sulfinylphenols
  作者：Shuji Akai、Yoshifumi Takeda、Kiyosei Iio、Yutaka Yoshida、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39950001013

  日期：——

  Treatment of the p-sulfinylphenol derivatives 1 and 5 with trifluoroacetic anhydride causes a Pummerer-type rearrangement on aromatic rings and concomitant desulfurization to give 1 : 1 mixtures of the corresponding p-quinones and p-dihydroquinones, which are subjected to mild oxidation to provide high yields of p-quinones 3 and 7.

  对亚磺酰基苯酚衍生物 1 和 5 经三氟乙酸酐处理后，会在芳香环上发生普默尔型重排反应，同时发生脱硫反应，从而得到 1 : 1 的相应对醌和对二氢醌混合物。
• Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 493,494
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• HAUSER F. M.; RHEE R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 1, 178-180
  作者：HAUSER F. M.、 RHEE R. P.

  DOI：——

  日期：——