2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)aniline | 1021933-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]aniline
• CAS: 1021933-45-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DJELDXOCWBHWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)aniline 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 TPGS-750-M 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种对环境负责的 tezacaftor 途径，一种通过 ppm Au 催化在水中制备的用于治疗囊性纤维化的药物，作为 2-取代吲哚的入口

  摘要：

  tezacaftor 是 2018 年获批的一种药物，目前用于治疗囊性纤维化，是一种环保合成方法，该药物利用非离子表面活性剂 TPGS-750-M 在水中的化学作用进行了描述。该路线依赖于新开发的 ppm 级 Au 催化邻炔苯胺的 5 -endo-dig环化以形成所需的吲哚部分作为关键步骤。几个例子展示了这种环化的普遍性。这种方法的绿色评估是通过比较整体E因素，相对于现有的 tezacaftor 路线减少了 54%。DFT 分析合理化了胶束纳米反应器所起的重要作用，并指出了可回收催化剂在水性反应介质中的位置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01828d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中 Pd 催化环化合成 2-取代吲哚

  摘要：

  单独使用Pd(OAc) 2作为催化剂，在3% TPGS-750-M水中从相应的未保护的2-炔基苯胺开始合成2-取代吲哚成为可能。就起始材料的性质而言，反应对加热模式很敏感，因为在许多情况下，对流加热比微波介电加热更好。 MW（微波）传输模式也会影响副产物的形成，从而影响产品产量。串联 Sonogashira 环化反应也在纳米胶束水环境中使用 Pd(OAc) 2 /Xphos 完成。

  DOI：

  10.3390/molecules26133917

文献信息

• Facile cyclization of 2-arylethynyl aniline to 4(1H)-cinnolones: a new chemodosimeter for nitrite ions
  作者：Raju Dey、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.098

  日期：2011.1

  2-Arylethynyl anilines undergo very fast reaction (5 min) with nitrite ions in aqueous acidic media to produce 4(1H)-cinnolones which exhibit yellow color and UV absorbance at 391 nm. This reaction is irreversible and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at ppm concentration. Thus, 2-phenylethynyl aniline serves as a chemodosimeter. An efficient and general method

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。
• Expedient Access to Unsymmetrical Diarylindolylmethanes through Palladium-Catalyzed Domino Electrophilic Cyclization–Extended Conjugate Addition Approach
  作者：Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01030

  日期：2015.7.17

  A palladium-catalyzed domino process to access unsymmetrical diarylindolylmethanes has been developed through the annulation of o-alkynylanilines followed by 1,6-coojugate addition with p-quinone methides (p-QMs) under relatively mild conditions. The broad substrate scope of this methodology was demonstrated through the use of a wide range of substituted o-alkynylanilines and p-quinone methides, and in most cases, the unsymmetrical diarylindolylmethaties could be prepared in moderate to excellent yields. Notably, this method does not require any amino group protection. Moreover, 100% atom economy makes this transformation attractive from a green chemistry perspective.
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.016

  日期：2011.11

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mn(OAc)₃-Mediated One-Pot Condensation-Oxidative Annulation of 2-Alkynylanilines and 1,3-Ketoesters: Synthesis of 2-Substituted Quinolines
  作者：Kunlayanee Punjajom、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Praneet Paiboonsombat、Somsak Ruchirawat、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00027

  日期：2023.6.2