3-bromo-N-isopropylpropan-1-amine hydrobromide | 60035-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-N-isopropylpropan-1-amine hydrobromide
• 英文别名: (3-bromo-propyl)-isopropyl-amine; hydrobromide；(3-Brom-propyl)-isopropyl-amin; Hydrobromid；(3-Brom-propyl)-isopropyl-ammonium-bromid；3-bromo-N-isopropyl-1-amino-propane hydrobromide；1-Propanamine, 3-bromo-N-(1-methylethyl)-, hydrobromide (1:1)；3-bromo-N-propan-2-ylpropan-1-amine;hydrobromide
• CAS: 60035-89-4
• 化学式: BrH*C₆H₁₄BrN
• 分子量: 261.0
• InChiKey: XLTJKSAZQLFWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-isopropylpropan-1-amine hydrobromide 以 水 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-thia-3-azacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Angiolini,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(异丙基氨基)-1-丙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73.5%的产率得到3-bromo-N-isopropylpropan-1-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydro-pyrimidine-2(1H)-thione HDL-C elevators useful as antiatherosclerotic agents

  摘要：

  提供具有以下结构的抗动脉粥样硬化药物：其中：R1是氢、1-6个碳原子的烷基、3-8个碳原子的环烷基、2-7个碳原子的烯基、2-7个碳原子的炔基，或7-10个碳原子的苯基烷基；而R2、R3、R4、R5和R6分别独立地是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、3-8个碳原子的环烷基、2-7个碳原子的烯基、2-7个碳原子的炔基、7-10个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的烷氧基、6-12个碳原子的芳基氧基、7-12个碳原子的芳基烷氧基、1-6个碳原子的氟烷氧基、三氟甲基、1-3个碳原子的烷基硫基、1-3个碳原子的烷基磺酰基、—SCF3、硝基、烷基胺，其中烷基胺基团具有1-6个碳原子，或二烷基胺，其中每个烷基团都有1-6个碳原子；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06340687B1

文献信息

• Design, Synthesis, and Investigation of the Pharmacokinetics and Anticancer Activities of Indenoisoquinoline Derivatives That Stabilize the G-Quadruplex in the MYC Promoter and Inhibit Topoisomerase I
  作者：Yichen Han、Adam Buric、Venkat Chintareddy、Mercedes DeMoss、Luying Chen、Jonathan Dickerhoff、Robyn De Dios、Pooran Chand、Randall Riggs、Danzhou Yang、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02303

  日期：2024.5.9

  previously revealed a novel mechanism of action for indenoisoquinoline anticancer drugs, dual-downregulation of MYC and inhibition of topoisomerase I. Herein, we report the design and synthesis of novel 7-aza-8,9-methylenedioxyindenoisoquinolines based on desirable substituents and π–π stacking interactions. These compounds stabilize the MYC promoter G-quadruplex, significantly lower MYC levels in cancer

  G-四链体是非规范的四链 DNA 二级结构。 MYC是主要癌基因， MYC启动子中形成的 G 四链体起到转录沉默子的作用，并且可以通过小分子稳定。我们之前揭示了茚并异喹啉抗癌药物的新作用机制，双重下调MYC和抑制拓扑异构酶I。在此，我们报告了基于所需取代基和π的新型7-氮杂-8,9-亚甲基二氧基茚并异喹啉的设计和合成。 –π 堆积相互作用。这些化合物可稳定MYC启动子 G-四链体，显着降低癌细胞中的 MYC 水平，并抑制拓扑异构酶 I。Raji 与 CA-46 细胞中的差异活性以及 MYC 依赖性细胞系中的细胞毒性证明了 MYC 靶向。研究了人类癌细胞系 NCI-60 组的细胞毒性。建立了良好的药代动力学，并在异种移植小鼠模型中证明了体内抗癌活性。此外，在原位胶质母细胞瘤小鼠模型中证明了良好的脑渗透性、脑药代动力学和抗癌活性。
• Some Derivatives of 6-Methoxy-8-aminolepidine^1,2
  作者：Kenneth N. Campbell、Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、Armiger H. Sommers、Chester B. Kremer、S. Morris Kupchan、John F. Tinker、Jane A. Dressner、B. Noel Romanek、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/ja01198a062

  日期：1947.6