2-(methoxymethoxy)-1-(phenylethynyl)naphthalene | 1396513-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-(phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1396513-23-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CMWXTFRQZGPIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-(phenylethynyl)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化炔基酯的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...

  DOI：

  10.1039/c6cc01690a
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-1-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes
  作者：Shiqi Jia、Zhili Chen、Nan Zhang、Yu Tan、Yidong Liu、Jun Deng、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b03211

  日期：2018.6.13

  describe herein an organocatalytic enantioselective approach for the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. Various axially chiral sulfone-containing styrene compounds were prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and almost complete E/ Z selectivities (>99% E/ Z). Furthermore, the axially chiral sulfone-containing styrenes could be easily converted into phosphonic

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。
• Catalytic asymmetric construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1cc01123e

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric process was reported for the sterically precise construction of C-4 alkenyl substituted pyrazolone derivatives bearing multiple stereoelements. A series of interesting products featuring the union of a centrally chiral pyrazolone moiety and an axially chiral styrene unit were obtained in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 99% ee

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。
• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Access to Axially Chiral Olefins via C−H Bond Activation and Directing Group Migration
  作者：Ruijie Mi、Haohua Chen、Xukai Zhou、Nan Li、Danqing Ji、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202111860

  日期：2022.1.3

  Two classes of tetrasubstituted axially chiral olefins have been accessed in excellent enantioselectivity via RhIII-catalyzed asymmetric C−H activation assisted by a migratable directing group.

  通过由可迁移导向基团辅助的Rh III催化的不对称 CH 活化，已经获得了两类四取代的轴向手性烯烃，具有出色的对映选择性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of Biaryls by C−H Activation and Intermolecular Coupling with Sterically Hindered Alkynes
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Yuxia Zhao、Shuailei Zhai、Guangfan Zheng、Ruijie Mi、Zhiyan Huang、Xiaolin Zhu、Xiaoming He、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202002208

  日期：2020.8.3

  the alkyne in redox‐neutral annulation with benzamides, with alkyne insertion being stereodetermining. The reaction accommodates both benzamides and heteroaryl carboxamides and proceeds in excellent regioselectivity (if applicable) and enantioselectivities (average 91.8 % ee ). An enantiomerically and diastereomerically pure rhodacyclic complex was prepared and offers insight into enantiomeric control

  本文报道的是二芳基NH的atroposelective合成异喹诺酮由铑III催化的苯甲酰胺的C-H活化和分子间[4 + 2]环为2-取代的1- alkynylnaphthalenes范围广阔，以及空间位阻，对称diarylacetylenes。轴向手性是基于炔在氧化还原中性与苯甲酰胺的动力学动力学转化基础上构造的，炔的插入是立体确定的。该反应同时包含苯甲酰胺和杂芳基羧酰胺，并具有出色的区域选择性（如适用）和对映选择性（平均ee为91.8％））。制备了对映体和非对映体纯的rhodocyclic复合物，可以深入了解偶联系统的对映体控制，其中酰胺导向基团与炔烃底物之间的空间相互作用决定了区域和对映体的选择性。