adenosine 5'-phosphate pyridinium salt | 55697-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-phosphate pyridinium salt
• CAS: 55697-20-6
• 化学式: C₅H₅N*C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 426.326
• InChiKey: DUWFOIANFMEIQX-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  198.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphate pyridinium salt 在 三正丁胺 、 DEAE-Sephadex A₂₅ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 adenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 adenosine-5'-monophosphate 在 Dowex 50W (pyridinium form) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 adenosine 5'-phosphate pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186

文献信息

• Oligonucleotides and nucleotidopeptides. XLII. Efficacy of the intramolecular influence of the carboxy groups of amino acids in nucleotidyl-(P → N)-amino acids (peptides) as a function of their positions
  作者：B. A. Yuodka、L. E. Lioranchaite、V. R. Baltenas

  DOI：10.1007/bf00579428

  日期：1982.11

  has been established that remote carboxy groups in nucleotidyl-(5′ → N)-β-alanine and -alanylalanine do not affect the mechanism of the cleavage of the phosphoramide center. The situation is different in the case of nucleotidyl-(5′ → Nɛ)-lysine. It has been shown that in the 3′-phenylalanine derivative of dTMP, the influence of the α-carboxy group of the amino acid is only half as great as in the 5′-analog

  已经确定核苷酸基-(5' → N)-β-丙氨酸和-丙氨酸丙氨酸中的远程羧基不影响磷酰胺中心裂解的机制。核苷酸-(5′ → Nɛ)-赖氨酸的情况有所不同。已经表明，在 dTMP 的 3'-苯丙氨酸衍生物中，氨基酸的 α-羧基的影响仅为 5'-类似物的一半。寡核苷酸基-(Pin → N)-氨基酸中氨基酸的α-羧基也削弱了磷酰胺中心裂解的机制。
• Large Scale Synthesis of the Cap Part in Messenger RNA Using a New Type of Bifunctional Phosphorylating Reagent
  作者：Koichiro Fukuoka、Fuminori Suda、Ryo Suzuki、Masahide Ishikawa、Hiroshi Takaku、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1080/15257779408012171

  日期：1994.7

  Bifunctional phosphorylating reagents 1 and 2 were employed for the synthesis of the cap part, m(7)G(5)pppG, from guanosine 5'-phosphates on a large scale without any protecting groups.