1-(2-fluorophenyl)piperidin-2-one | 1226150-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 1226150-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD04037121
• 分子量: 193.221
• InChiKey: JJPVZWWHEKECBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)piperidin-2-one 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-[(2-fluorophenyl)amino]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-氟碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• Copper‐Mediated Intramolecular Amidation/C−N‐Coupling Cascade Sequence: Straightforward One‐Pot Synthesis of N‐Aryl γ‐ and δ‐Lactams by Using Amino Acids as Precursors
  作者：Sushobhan Chowdhury、Gunjan Chauhan、Ajay Kumar、Bipin Chaturvedi、Chinmaya Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202200850

  日期：2022.11.7

  In this work, an operationally simple, one-pot, straightforward synthesis of N-aryl γ- and δ-lactams has been disclosed. Readily available, cheap γ-/δ-amino acids and aryl halides were used as starting materials to synthesize a variety of N-aryl γ- and δ-lactams by using copper-mediated cascade intramolecular amidation/C−N-coupling sequence.

  在这项工作中，已经公开了一种操作简单、一锅法、直接合成 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺的方法。使用容易获得的廉价 γ-/δ-氨基酸和芳基卤化物作为起始材料，通过使用铜介导的级联分子内酰胺化/C-N-偶联序列合成各种 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2473491B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。