(R(a),S)-4-(1-ethylhexoxy)dinaphtho[2,1-d:1'2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R(a),S)-4-(1-ethylhexoxy)dinaphtho[2,1-d:1'2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-selenide
• 英文别名: 13-[(3S)-octan-3-yl]oxy-13-selanylidene-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13-[(3S)-octan-3-yl]oxy-13-selanylidene-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₈H₂₉O₃PSe
• 分子量: 523.47
• InChiKey: ZMRSKAMCKCPXCI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(a),S)-4-(1-ethylhexoxy)dinaphtho[2,1-d:1'2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-selenide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Phosphoroselenoyl Chloride 作为制备对映体纯醇和胺的手性分子工具

  摘要：

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。

  DOI：

  10.1021/ja060308b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 (R(a),S)-4-(1-ethylhexoxy)dinaphtho[2,1-d:1'2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-selenide
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Phosphoroselenoyl Chloride 作为制备对映体纯醇和胺的手性分子工具

  摘要：

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。

  DOI：

  10.1021/ja060308b

文献信息

• 1,1‘-Binaphthyl-2,2‘-diyl Phosphoroselenoyl Chloride as a Chiral Molecular Tool for the Preparation of Enantiomerically Pure Alcohols and Amines
  作者：Toshiaki Murai、Daichi Matsuoka、Ken Morishita

  DOI：10.1021/ja060308b

  日期：2006.4.1

  Enantiomerically pure phosphoroselenoyl chloride bearing a binaphthyl group was synthesized. This phosphoroselenoyl chloride was used to discriminate and resolve simple secondary alcohols. Stereospecific conversions of diastereomerically pure phosphoroselenoic acid esters, obtained by reaction of the chloride with simple secondary alcohols, to enantiomerically pure alcohols and amines were also achieved

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。