1-(3-fluorobenzyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(3-fluorophenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• mdl: MFCD06080726
• 分子量: 193.264
• InChiKey: QBFNLOSPRJQOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl)piperidine 、 苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到1-((4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的N-苄基哌啶的邻芳基化反应。

  摘要：

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c5cc00410a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 3-氟苯甲醛 在 Fe(CO)₄(IMes) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-(3-fluorobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的ω-氨基脂肪酸羰基衍生物的还原胺化反应，获得环状胺

  摘要：

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900519

文献信息

• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• An Expedient Three-Component Synthesis of Tertiary Benzylamines
  作者：Erwan Le Gall、Alexandre Decompte、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-0029-1217108

  日期：2010.1

  A Mannich-like zinc-mediated three-component reaction of aromatic halides, amines, and paraformaldehyde is described. This procedure, which involves the in situ formation of arylzinc reagents, allows the straightforward synthesis of a range of functionalized tertiary benzylamines.

  描述了一种类似于曼尼希反应的锌介导的三组分反应，涉及芳香卤化物、胺和派拉甲醛。该过程通过原位生成芳基锌试剂，使得合成多种功能化的三级苄胺变得简便。
• Inhibitors of Ion Channels
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US20130072471A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代芳基磺酰胺、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻断与所示条件的发生或复发相关的钠通道来实现。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病性或炎症性疼痛。
• INHIBITORS OF ION CHANNELS
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US20090143358A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病。更具体地，本发明提供了取代芳基磺酰胺、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻止与所示疾病的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病理性或炎症性疼痛。