1-But-3-enyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 139558-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-But-3-enyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-but-3-enyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 139558-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: JREIBMYTIBQZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-But-3-enyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans

  摘要：

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。

  DOI：

  10.1039/c39920000164

文献信息

• Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Sanath K. Meegalla、Russell Rodrigo

  DOI：10.1055/s-1989-27438

  日期：——

  A general procedure for the conversion of phthalides 1 to alkyl isobenzofurans 4 is described and illustrated with nine. examples. Thus, the alkylidene phthalans 3 produced from the phthalides 1 in one step are in acid catalyzed equilibrium with the. alkyl isobenzofurans 4 which are trapped in situ by dienophiles as the inter- and intramolecular Diels-Alder adducts 5-9.

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。
• Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39920000164

  日期：——

  A fast, general, low-temperature rearrangement of ortho-iodobenzyl esters, triggered by lithium–iodine exchange, leads to isobenzofurans which are intercepted in situ by inter and intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions to produce a variety of carbocycles including natural lignans and steroids.

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。