bis(2-benzothiazolylmethyl)amine | 854070-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: bis(2-benzothiazolylmethyl)amine
• 英文别名: bis(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)amine；Bis(benzothiazol-2-ylmethyl)amine；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 854070-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S₂
• 分子量: 311.431
• InChiKey: OIVODOXOWAENEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-benzothiazolylmethyl)amine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以92%的产率得到N,N-bis(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  推拉吡咯的新合成、它们氧化为稳定的 3H-吡咯和意外的退火反应

  摘要：

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900295
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 在 氨 作用下， 生成 bis(2-benzothiazolylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Subarowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2055,2056, 2061; engl. Ausg. S. 2295, 2301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• [EN] METAL COMPLEXES FOR PROMOTING GROWTH IN A PHOTOSYNTHETIC ORGANISM<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES POUR FAVORISER LA CROISSANCE DANS UN ORGANISME PHOTOSYNTHÉTIQUE
  申请人：IMPERIAL COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2020089630A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  A method of promoting growth in a photosynthetic organism comprising treating the photosynthetic organism with a metal complex or a precursor thereof, wherein the metal complex comprises a metal selected from the group consisting of zinc (Zn), cobalt (Co), copper (Cu), nickel (Ni) and iron (Fe), and a ligand, which is a bidentate or tridentate ligand. Metal complexes and their ligands are also described.

  一种促进光合生物生长的方法，包括将光合生物处理为金属配合物或其前体，其中金属配合物包括从锌（Zn）、钴（Co）、铜（Cu）、镍（Ni）和铁（Fe）中选择的金属，以及一个双齿或三齿配体。还描述了金属配合物及其配体。
• Benzimidazole and Related Ligands for Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Valentin O. Rodionov、Stanislav I. Presolski、Sean Gardinier、Yeon-Hee Lim、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja072678l

  日期：2007.10.1

  Tris(2-benzimidazolylmethyl)amines have been found to be superior accelerating ligands for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Candidates bearing different benzimidazole N-substituents as well as benzothiazole and pyridyl ligand arms were evaluated by absolute rate measurements under relatively dilute conditions by aliquot quenching kinetics and by relative rate measurements

  已发现三（2-苯并咪唑基甲基）胺是铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的优异加速配体。带有不同苯并咪唑 N 取代基以及苯并噻唑和吡啶基配体臂的候选物通过在相对稀释条件下通过等分淬火动力学进行的绝对速率测量和在浓缩条件下通过反应量热法进行的相对速率测量进行评估。具有侧链烷基羧酸盐臂的苯并咪唑基配体被证明在后一种情况下是有利的。该催化剂系统显示出包含不止一种活性物质，对 pH 值和缓冲盐的变化提供复杂的响应，并在高浓度配位配体的存在下保持高催化速率。
• [EN] LIGANDS FOR COPPER-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS POUR DES RÉACTIONS DE CYCLO-ADDITION AZIDE-ALKYNE CATALYSÉS AU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009038685A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Ligands useful for promoting copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions comprise a compound represented by structural Formula (I) as described in the specification, wherein in Formula (I) Z1 is a nitrogen-containing heterocyclic group or a group represented by the formula : Y1-(CH2)c-Y2-(CH2)d-Y3-CH2-N(CH2Z4)(CH2Z5), where Y1 is -E1-C(O)O-, -E1-C(O)NH-, -E1-, or a covalent bond; Y2 is a covalent bond, -CH=CH-, or a 1,4-(1,2,3-triazolyl) group; Y3 is -OC(O)-E2-, -NHC(O)-E2-, -E2-, or a covalent bond; each of E1 and E2 is a benzimidazolyl group attached at the 1 and 2 positions; each of c and d is independently 1, 2, 3, 4, or 5; each of Z2, Z3, Z4 and Z5 is a nitrogen-containing heterocyclic group including a substituent X1 and optionally including a substituent (CH2)n-R1, and Y1, Y2, Y3, X1, R1, c, d and n are each as defined in the specification.

  有助于促进铜催化的酰胺-炔基环加成反应的配体包括一种由结构式（I）表示的化合物，如说明书中所述，在式（I）中，Z1是含氮杂环基团或由式子表示的基团：Y1-（CH2）c-Y2-（CH2）d-Y3-CH2-N（CH2Z4）（CH2Z5），其中Y1是-E1-C（O）O-，-E1-C（O）NH-，-E1-或共价键；Y2是共价键，-CH=CH-或1,4-（1,2,3-三唑基）基团；Y3是-OC（O）-E2-，-NHC（O）-E2-，-E2-或共价键；E1和E2中的每一个都是连接在1和2位置的苯并咪唑基团；每个c和d都是独立的1、2、3、4或5；每个Z2、Z3、Z4和Z5都是含氮杂环基团，包括取代基X1，且可选地包括取代基（CH2）n-R1，Y1、Y2、Y3、X1、R1、c、d和n的定义均如说明书中所定义。
• Synthesis, Crystal Structure and Fluorescent Property of a Novel Dansyl- based Fluorescent Probe
  作者：Zhang Yong、Ma Zhi-Gang、Ku Zong-Jun

  DOI：10.3184/174751911x13191358074994

  日期：2011.11

  A novel dansyl-based fluorescent probe has been synthesised. Its structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction, and its fluorescent property was also investigated.

  我们合成了一种新型丹酰基荧光探针。通过单晶 X 射线衍射确认了其结构，并对其荧光特性进行了研究。