(7R,8S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-8-{3-[4-(4-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride | 110645-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (7R,8S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-8-{3-[4-(4-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• CAS: 110645-20-0
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆S*ClH
• 分子量: 601.164
• InChiKey: RYBDTCKJBDPHGC-CFPLTKAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-8-{3-[4-(4-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到methyl cis-3,7-dihydroxy-4-[3-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-7-oxo-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7R,8S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-8-{3-[4-(4-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930