4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenol | 209344-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenol
• 英文别名: 4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 209344-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: SHKVYERAXMKCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.215±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.289±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenol 在 吡啶 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {4-[4-(4-Carbamimidoyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1

文献信息

• Piperazinophenyl- and piperazinophenyloxycarboxylic acid derivatives,
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05843948A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Compounds having fibrinogen receptor-antagonistic activity, of the general formula I ##STR1## in which Z is oxygen or a methylene group, B is a phenyl or pyridyl radical, R.sup.1 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and their physiologically acceptable acid addition salts and physiologically acceptable salts of acids of formula I.

  具有纤维蛋白原受体拮抗活性的化合物，其一般式为I ##STR1## 其中Z是氧或亚甲基基团，B是苯基或吡啶基团，R.sup.1是氢或形成生物可降解酯的基团，以及其生理上可接受的酸加合物盐和公式I的酸的生理上可接受的盐。
• Piperazinophenyl- und Piperazinophenyloxy-carbonsäure-Derivate sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzeimittel
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0849261B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• Design and Synthesis of an orally active GPIIb/IIIa antagonist based on a phenylpiperazine scaffold
  作者：Jan H van Maarseveen、Jack A.J den Hartog、Koos Tipker、Jan-Hendrik Reinders、Joost Brakkee、Uwe Schön、Wolfgang Kehrbach、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00257-1

  日期：1998.6

  The design and synthesis of an orally active LMW non-peptide GPIIb/IIIa antagonist, based on a N,N'-bisphenylpiperazine scaffold, is described. The optimal compound showed a high in vitro binding potency (pIC50 = 8.7) in combination with potent oral antithrombotic activity (30-40% inhibition of thrombus growth at 0.3-3 mg/kg) with a duration of action of > 90 min. in a hamster cheek pouch model.

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。