chrysophanol | 106738-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chrysophanol
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3-methyl-9-oxo-xanthene；1,8-dihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one；1,8-dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one；1,8-Dihydroxy-3-methyl-xanthen-9-on；1,8-Dihydroxy-3-methylxanthone；1,8-dihydroxy-3-methylxanthen-9-one
• CAS: 106738-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: NZPQWZZXRKZCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysophanol 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,8-diacetoxy-9-oxo-xanthene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2,6-二羟基苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以56%的产率得到chrysophanol
  参考文献：
  名称：

  an吨酮衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1739024

文献信息

• Shah; Shah, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 630,632
  作者：Shah、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, # 44, p. 1,4
  作者：Ahluwalia、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of quinone and xanthone analogs of rhein
  作者：Nadia Fonteneau、Philippe Martin、Martine Mondon、Hervé Ficheux、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00918-8

  日期：2001.10

  triflates has been developed to prepare 7-methyl rhein from emodin and new xanthone analogs of rhein. This approach avoids the oxidation step of methyl derivatives with toxic chromium salts. Although possessing the same structural arrangement of phenol and carboxylic acid functions as found in rhein, these new xanthone derivatives have no activity against IL-1. Thus, the quinone moiety of rhein appears to

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。
• Syntheses of xanthone derivatives and their bioactivity investigation
  作者：Bei-Dou Zhou、Zhi-Min Weng、Yu-Gui Tong、Ze-Tong Ma、Rong-Rong Wei、Jia-Li Li、Zi-Han Yu、Gui-Fen Xu、Yuan-Yuan Fang、Zhi-Peng Ruan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739024

  日期：2021.3.4

  Abstract Sixteen substituted 1-hydroxy-3-methylxanthones were synthesized in one step. The yields ranged from 33 to 76%. Then, the antitumor, antioxidant, anti-tyrosinase, anti-pancreatic lipase, and antifungal activities of compounds 1–16 were evaluated. Compounds 10–12 and 14 inhibited tyrosinase and pancreatic lipase activity to a certain extent, respectively. Compound 16 exhibited obvious cytotoxicity

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。