ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 913376-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 913376-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₃
• 分子量: 288.267
• InChiKey: ZCFSHRWRZZIQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₈H₅₁Cl₂N₄ORh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉基）苯基NCN钳形铑（III）催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化和三氟丙酮酸盐的羰基-烯反应

  摘要：

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。

  DOI：

  10.1021/jo4014194

文献信息

• Mixed-Metal MIL-100(Sc,M) (M=Al, Cr, Fe) for Lewis Acid Catalysis and Tandem CC Bond Formation and Alcohol Oxidation
  作者：Laura Mitchell、Patrick Williamson、Barbora Ehrlichová、Amanda E. Anderson、Valerie R. Seymour、Sharon E. Ashbrook、Nadia Acerbi、Luke M. Daniels、Richard I. Walton、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1002/chem.201404377

  日期：2014.12.15

  obtained and filtered off after extended reaction times. Supported α‐Fe2O3 nanoparticles were also active Lewis acid species, although less active than Sc3+ in trimer sites. The incorporation of Fe3+ into MIL‐100(Sc) imparts activity for oxidation catalysis and tandem catalytic processes (Lewis acid+oxidation) that make use of both catalytically active framework Sc3+ and Fe3+. A procedure for using these mixed‐metal

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合
• Fe(BF4)2-Catalyzed Inter- and Intramolecular Carbonyl-Ene Reaction of Trifluoropyruvate
  作者：Thierry Ollevier、Di Meng

  DOI：10.1055/s-0036-1591858

  日期：2018.3

  Inter- and intramolecular carbonyl-ene reactions have been developed using 5 mol% Fe(BF 4 ) 2 as catalyst, affording homoallylic alcohols in 36–87% isolated yields. This catalyst, prepared from FeCl 2 and AgBF 4 , is the first Fe II Lewis acid reported for the carbonyl-ene reaction using ethyl trifluoropyruvate. The method was successfully applied to the reaction of various 1,1-disubstituted alkenes

  使用 5 mol% Fe(BF 4 ) 2 作为催化剂开发了分子间和分子内羰基烯反应，以 36-87% 的分离产率提供高烯丙醇。这种由FeCl 2 和AgBF 4 制备的催化剂是第一个报道的使用三氟丙酮酸乙酯进行羰基-烯反应的Fe II路易斯酸。该方法已成功应用于各种1,1-二取代烯烃与三氟丙酮酸乙酯的反应和香茅醛的环化反应。
• STA-27, a porous Lewis acidic scandium MOF with an unexpected topology type prepared with 2,3,5,6-tetrakis(4-carboxyphenyl)pyrazine
  作者：Ram R. R. Prasad、Sarah E. Seidner、David B. Cordes、Magdalena M. Lozinska、Daniel M. Dawson、Megan J. Thompson、Tina Düren、Kristina K. Chakarova、Mihail Y. Mihaylov、Konstantin I. Hadjiivanov、Frank Hoffmann、Alexandra M. Z. Slawin、Sharon E. Ashbrook、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1039/c8ta10610j

  日期：——

  A porous scandium MOF denoted STA-27 (St Andrews Porous Material-27) has been synthesised solvothermally using the 2,3,5,6-tetrakis(4-carboxyphenyl)pyrazine anion (TCPP4−) as the tetratopic carboxylate linker. STA-27 possesses a unique scandium-based 1D rod secondary building unit (SBU) comprising corner-sharing scandium Sc2O11 dimers connected via carboxylate groups from the linker. After activation

  使用2,3,5,6-四（4-羧苯基）吡嗪阴离子（TCPP 4-）作为四位羧酸盐连接基，溶剂热合成了表示为STA-27（ST Andrews Porous Material-27）的多孔scanMOF。STA-27拥有一个独特的scan基一维杆状二级构建单元（SBU），该单元包含拐角共享scan Sc 2 O 11二聚体，该二聚体通过连接子的羧酸酯基连接。在温和条件下活化后，STA-27是一种活性的路易斯酸性催化剂，而在升高的温度下加热会导致Sc-O-Sc键断裂，并相转变为不同的拓扑类型。在相似的合成条件下，较小的Al 3+和Ga 3+阳离子会基于角共享MO 4（OH）2八面体的链给出具有不同的，以前报道的拓扑类型的同构MOF ：Al形式具有吸引CO 2的吸附性能。
• Remarkable Lewis acid catalytic performance of the scandium trimesate metal organic framework MIL-100(Sc) for C–C and CN bond-forming reactions
  作者：Laura Mitchell、Berenice Gonzalez-Santiago、John P. S. Mowat、Mary E. Gunn、Patrick Williamson、Nadia Acerbi、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1039/c2cy20577g

  日期：——

  porous metal organic frameworks scandium trimesate MIL-100(Sc), scandium terephthalates MIL-101(Sc), MIL-88B(Sc) and MIL-68(Sc), scandium 4,4′-biphenyl-dicarboxylate MIL-88D(Sc) and the scandium 3,3′,5,5-azobenzene-tetracarboxylate socMOF(Sc) have been compared as Lewis acid catalysts against Sc3+-exchanged zeolite Beta, MIL-100(Cr), MIL-101(Cr), MIL-100(Fe) and the divalent MOFs HKUST-1(Cu), CPO-27(Ni)

  多孔金属有机骨架 偏苯三酸 MIL-100（Sc），对苯二甲酸dium MIL-101（Sc），MIL-88B（Sc）和MIL-68（Sc）， 4,4'-联苯二甲酸已比较MIL-88D（Sc）和3,3'，5,5-偶氮苯四甲酸so Soc MOF（Sc）作为路易斯酸催化剂对Sc 3+的比较交换沸石Beta，MIL-100（Cr），MIL-101（Cr），MIL-100（Fe）和二价MOF HKUST-1（Cu），CPO-27（Ni）和STA-12（Ni），每个都可以配位不饱和金属位点来制备。这些MOF的性能已经在几种路易斯酸催化的反应中进行了研究，这些反应在有机合成中很重要，但很少使用MOF催化剂进行研究。这些反应是（i）亲核烯烃和贫电子醛的分子间羰基烯反应，（ii）富电子杂环和缺电子烯烃之间的Friedel-Crafts型Michael加成反应，以及（iii）酮亚胺和醛亚胺的形成。在每种催