1-{2-Butyl-3-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-benzoimidazol-5-yl}-3-cyclohexyl-urea | 1026546-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{2-Butyl-3-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-benzoimidazol-5-yl}-3-cyclohexyl-urea
• 英文别名: 1-[2-Butyl-3-[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazol-5-yl]-3-cyclohexylurea
• CAS: 1026546-87-1
• 化学式: C₅₁H₅₀N₈O
• 分子量: 791.011
• InChiKey: UYZWJRPVWJXWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-Butyl-3-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-benzoimidazol-5-yl}-3-cyclohexyl-urea 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4'-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)-methyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007
• 作为产物：
  描述：

  对硝基间苯二胺 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-{2-Butyl-3-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-benzoimidazol-5-yl}-3-cyclohexyl-urea
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007