dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester | 1062272-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: dipyrido[3,2-a:20,30-c]-phenazine-11-carboxylic acid methyl ester；dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester；methyl dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylate；methyl dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylate；4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid methyl ester；Methyl quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11-carboxylate
• CAS: 1062272-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: UXPOPVVPDIHBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-膦多吡啶基配合物：合成，表征，DNA / HSA结合研究和抗增殖活性

  摘要：

  已经研究了一系列铜（I）-膦多吡啶基络合物作为潜在的抗肿瘤药。[Cu（PPh 3）2 dpq] NO 3（2），[Cu（PPh 3）2 dppz] NO 3（3），[Cu（PPh 3）2 dppa] NO 3（4）和[Cu通过[Cu（PPh 3）2 NO 3的反应合成了（PPh 3）2 dppme] NO 3（5）在温和的条件下用相应的平面配体]。这些铜络合物通过元素分析，摩尔电导率，FAB-MS和NMR，UV-vis和IR光谱进行了充分表征。这些铜（I）-膦基聚吡啶基络合物与DNA之间的相互作用已通过各种光谱技术和分析方法进行了研究，例如UV-vis滴定，热变性，圆二色性，粘度测量，凝胶电泳和竞争性荧光嵌入剂置换分析。我们的研究结果表明，这些铜（I）配合物以嵌入方式与DNA相互作用。此外，通过荧光研究确定了它们对人血清白蛋白的高蛋白结合亲和力。此外，所有复合物对几种肿瘤细胞系（人乳腺MC

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02419
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-膦多吡啶基配合物：合成，表征，DNA / HSA结合研究和抗增殖活性

  摘要：

  已经研究了一系列铜（I）-膦多吡啶基络合物作为潜在的抗肿瘤药。[Cu（PPh 3）2 dpq] NO 3（2），[Cu（PPh 3）2 dppz] NO 3（3），[Cu（PPh 3）2 dppa] NO 3（4）和[Cu通过[Cu（PPh 3）2 NO 3的反应合成了（PPh 3）2 dppme] NO 3（5）在温和的条件下用相应的平面配体]。这些铜络合物通过元素分析，摩尔电导率，FAB-MS和NMR，UV-vis和IR光谱进行了充分表征。这些铜（I）-膦基聚吡啶基络合物与DNA之间的相互作用已通过各种光谱技术和分析方法进行了研究，例如UV-vis滴定，热变性，圆二色性，粘度测量，凝胶电泳和竞争性荧光嵌入剂置换分析。我们的研究结果表明，这些铜（I）配合物以嵌入方式与DNA相互作用。此外，通过荧光研究确定了它们对人血清白蛋白的高蛋白结合亲和力。此外，所有复合物对几种肿瘤细胞系（人乳腺MC

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02419

文献信息

• Nucleic Acid Binding Behavior and Cytotoxicity Properties of a Ruthenium(II) Polypyridyl Complex
  作者：L. Zhan、L. F. Tan

  DOI：10.1007/s10953-013-0008-8

  日期：2013.6

  The binding of [Ru(IP)2(dppz-11-CO2Me)]2+ (1) IP = imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, dppz-11-CO2Me = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester} to calf thymus DNA and yeast tRNA has been investigated by UV–Vis spectroscopy, fluorescence spectroscopy, viscosity, as well as equilibrium dialysis and circular dichroism. In addition, the antitumor activities of complex 1 have been evaluated by the MTT method. On the basis of the spectroscopic results, the binding mode of complex 1 to CT-DNA and yeast tRNA is intercalation. However, DNA binding with complex 1 is stronger than RNA binding with complex 1, and complex 1 is a better candidate for an enantioselective binder to CT-DNA than to yeast tRNA. These results indicate that the structures of DNA and RNA have significant effects on the binding behaviors of complex 1. Furthermore, complex 1 demonstrates different antitumor activities against selected cancer cell lines in vitro.

  [Ru(IP)2(dppz-11-CO2Me)]2+ (1) IP = 噁唑并[4,5-f][1,10]菲啉, dppz-11-CO2Me = 二吡啶[3,2-a:2′,3′-c]苯嗪-11-羧酸甲酯} 与小牛胸腺DNA和酵母tRNA的结合通过紫外-可见光谱、荧光光谱、粘度、平衡透析以及圆二色性进行研究。此外，通过MTT法评估了复合物1的抗肿瘤活性。基于光谱结果，复合物1与CT-DNA和酵母tRNA的结合方式为插层。然而，复合物1与DNA的结合强于与RNA的结合，复合物1是CT-DNA的对映选择性结合剂，而不是酵母tRNA的更好候选者。这些结果表明，DNA和RNA的结构对复合物1的结合行为有显著影响。此外，复合物1在体外对选定的癌细胞系表现出不同的抗肿瘤活性。
• Synthesis and DNA interaction studies of Ru(<scp>ii</scp>) cell penetrating peptide (CPP) bioconjugates
  作者：Daniel Obitz、Reece G. Miller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/d1dt01776d

  日期：——

  The synthesis of the first bioconjugates of a set of ruthenium(II) dipyridophenazine complexes with two different cell penetrating peptides (CPPs) is described. The CPPs, an arginine rich TAT-9 (RKKRRQRRR) sequence and the Xentry peptide (LCLRPVG), were synthesized using standard SPPS protocols, and the bioconjugates were obtained by the microwave-assisted coupling of the HOBt/TBTU preactivated metal

  描述了一组钌 ( II ) 二吡啶吩嗪复合物与两种不同的细胞穿透肽 (CPP) 的第一个生物缀合物的合成。使用标准 SPPS 方案合成 CPP、富含精氨酸的 TAT-9 (RKKRRQRRR) 序列和 Xentry 肽 (LCLRPVG)，并通过 HOBt/TBTU 预活化金属配合物与各自的微波辅助偶联获得生物缀合物。 Wang 树脂上的肽。通过修改文献程序获得外消旋金属配合物。将生物结合物从树脂上裂解下来，通过半制备型 HPLC 纯化，并通过分析型 HPLC、高分辨率质谱 (HR-MS) 和 NMR 光谱进行表征。尽管肽与 dppz 配体生物缀合，但通过 CD 光谱、粘度测定和此类化合物的特征性开启荧光观察到 DNA 嵌入。此外，Xentry 生物缀合物的细胞摄取通过活细胞成像得到证实。与母体金属配合物一样，生物缀合物显示出较低的体外细胞毒性（IC 50 > 80 μM），这与单独的各自金属配合物相似。
• DNA Interactions of the Functionalized (Mixed Polypyridine)ruthenium(II) Complex Bis(2,2′-bipyridine-<i>κN</i>¹,<i>κN</i>^1′)(methyl dipyrido[3,2-<i>a</i> : 2′,3′-<i>c</i>]phenazine-11-carboxylate-<i>κN</i>⁴,<i>κN</i>⁵)ruthenium(2+) ([Ru(bpy)₂(dppz-11-CO₂Me)]²⁺)
  作者：Li-Feng Tan、Fang Wang、Hui Chao、Sheng Zhang、Jun-Jie Fei、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1002/hlca.200890136

  日期：2008.7

  novel polypyridine ligand, dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester (=dppz-11-CO2Me), and its ruthenium(II) complex, [Ru(bpy)2(dppz-11-CO2Me)]2+ (1), were synthesized and characterized. The binding properties of this complex to calf-thymus DNA (CT-DNA) were investigated by different spectrophotometric methods and viscosity measurements. The results suggest that the complex binds

  一种新型的聚吡啶配体，二吡啶并[3,2- a： 2'，3' - c ]吩嗪-11-羧酸甲酯（= dppz-11-CO 2 Me）及其钌（II）配合物[Ru合成并表征了（bpy）2（dppz-11-CO 2 Me）] 2+（1）。通过不同的分光光度法和粘度测量研究了该复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合特性。结果表明，该复合物以插入模式与DNA结合，并充当DNA的分子“光开关”。当在365nm处照射时，复合物1促进了质粒pBR-322 DNA的光裂解。
• Binding properties of chiral ruthenium(II) complexes Λ- and Δ-[Ru(bpy) 2 dppz-11-CO 2 Me] 2+ toward the triplex RNA poly(U)•poly(A)*poly(U)
  作者：Wen Ni、Xiaohua Liu、Lifeng Tan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.013

  日期：2018.9

  Two chiral ruthenium(II) complexes containing ligand dppz-CO2Me (dppz-11-CO2Me = dipyrido[3,2-a,2′,3′-c]phenazine-11-carboxylic acid methyl ester), Δ-[Ru(bpy)2dppz-11-CO2Me]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine; Δ-1) and Λ-[Ru(bpy)2dppz-11-CO2Me]2+ (Λ-1), were synthesized and characterized. The binding of the two enantiomers with the triplex RNA poly(U)•poly(A)*poly(U) was carried out by various biophysical techniques

  两种含有配体dppz-CO 2 Me的手性钌（II）配合物（dppz-11-CO 2 Me =二吡咯并[3,2- a，2'，3' - c ]吩嗪-11-羧酸甲酯），Δ -[[Ru（bpy）2 dppz-11-CO 2 Me] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶; Δ- 1）和Λ-[Ru（bpy）2 dppz-11-CO 2 Me] 2+（Λ- 1），进行了合成和表征。两种对映异构体与三链体RNA poly（U）•poly（A）* poly（U）的结合是通过各种生物物理技术进行的。吸收和荧光特征的分析表明，两种对映体对三链体RNA的结合强度仅略有不同。在用于三重RNA曲线的粘度和形状的总增加与Λ- 1是类似于用Δ- 1，这表明两种对映体与三链RNA的结合模式插层。热熔测量表明，稳定化效果上的Λ-浓度显然取决于1和Δ- 1。但是，Δ- 1的第三链稳定作用当它们与RNA的手性环境在pH = 7.0和[Na
• Coordination of Ru(II)-Arene Fragments to Dipyridophenazine Ligands Leads to the Modulation of Their In Vitro and In Vivo Anticancer Activity
  作者：Stefan Nikolić、Jemma Arakelyan、Vladimir Kushnarev、Samah Mutasim Alfadul、Dalibor Stanković、Yaroslav I. Kraynik、Sanja Grgurić-Šipka、Maria V. Babak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00570

  日期：2023.5.29

  research on the anticancer properties of Ru complexes with dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz) ligands, their in vivo efficacy is rarely investigated. Aiming to understand whether the coordination of certain half-sandwich Ru(II)-arene fragments might improve the therapeutic potential of dppz ligands, we prepared a series of Ru(II)-arene complexes with the general formula [(η6-arene)Ru(dppz-R)Cl]PF6

  尽管对含双吡啶并[3,2- a :2',3'- c ]吩嗪 (dppz)配体的 Ru 配合物的抗癌特性进行了广泛研究，但很少研究其体内功效。为了了解某些半夹心 Ru(II)-芳烃片段的配位是否可以提高 dppz 配体的治疗潜力，我们制备了一系列通式为 [(η 6 -arene ) Ru(dppz-R)Cl]PF 6，其中芳烃片段是苯、甲苯或对伞花烃，R是-NO 2、-Me或-COOMe。所有化合物均通过1 H 和13充分表征C NMR光谱和高分辨率ESI质谱，并通过元素分析验证其纯度。使用循环伏安法研究电化学活性。针对几种癌细胞系评估了 dppz 配体及其各自的 Ru 复合物的抗癌活性，并使用健康的 MRC5 肺成纤维细胞评估了它们对癌细胞的选择性。用p取代苯-cymene 片段导致 Ru 配合物的抗癌活性和选择性增加超过 17 倍，并显着增强 HCT116 细胞中的 DNA 降解。所有 Ru