(6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile | 59791-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 59791-13-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD06642596
• 分子量: 199.212
• InChiKey: RJRFDNHOFBSCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-fluoro-10-methyl-12-oxoquinolino[2,1-b]quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-3,4-dihydroquinazolinyl- and Benzimidazolylacetonitriles in Annelation Reactions of a Haloquinoline Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000046698.75658.49
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 α-cyanoiminothioacetic acid ethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015639404863

文献信息

• 7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids
  作者：T. V. Shokol、O. A. Lozinskii、T. M. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9345-7

  日期：2009.5

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones were synthesized using the Duff reaction and were reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to produce hydrazones and with an excess of hydrazine hydrate to produce the pyrazole recyclization products. Derivatives of α-pyrono[2,3-f]chromones were synthesized using the Knoevenagel condensation with 2-azahetarylacetonitriles and the Perkin reaction.

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。
• 2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)acetonitriles in the Synthesis of New Condensed Pyrimidines
  作者：Evgeniy V. Blyumin、Yulian M. Volovenko、Tatiana A. Volovnenko、Tatiana V. Shokol、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1055/s-2004-834860

  日期：——

  The reaction of the title compounds with 5-chloro-2-(methylsulfonyl/methylthio)pyrimidine-4-carbonyl chlorides afforded a series of new nitriles (6, 7). In the reaction of 6 with aliphatic amines the replacement of the methylsulfonyl group took place to give products 8. Compounds 6 cyclized into 3-(methylsulfonyl)-5,12-dioxo-7,12-dihydro-5H-pyrimido[4',5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。
• The reaction of 2-hetarylacetonitriles with heterocyclic haloaldehydes
  作者：O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-006-0241-9

  日期：2006.10
• Acylation of 2-azahetarylacetonitriles with (acetylthio)acetyl and α-(acetylthio)-propionyl chlorides. Production of 5-amino-4-hetarylthiophen-3(2H)-ones
  作者：Yu. M. Volovenko、T. A. Volovnenko、A. V. Dobrydnev

  DOI：10.1007/s10593-006-0217-9

  日期：2006.9
• ——
  作者：Yu. M. Volovenko、O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、T. V. Shokol

  DOI：10.1023/a:1015639404863

  日期：——