1-carbamoylmethylidene-3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-carbamoylmethylidene-3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Cambridge id 7210785；(2Z)-2-(6,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OQRJKZFNEBBXDC-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 1-carbamoylmethylidene-3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(3aS,8bS,Z)-[3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]-3a,8b-dihydroxy-1,3,3a,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮与3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉系列的烯氨基酰胺与屈花碱的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉系列的“推挽式”烯胺，2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚胺基）乙酰胺，以1,3-反应双亲核试剂与茚三酮形成三环四氢茚并[1,2- b ]吡咯体系。烯胺中的亲核中心是酰胺NH 2基团和烯胺片段的ß-碳原子。茚三酮与2- [2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]-异喹啉-1（4 H）-亚烷基] -1-（吡咯烷基-1-基）乙酮仅涉及烯胺片段的ß-碳原子。通过异喹啉环第3位的两个甲基的空间效应使不同的反应方向合理化。Knoevenagel缩合产物是通过茚三酮与屈花碱（碱）反应制得的。1,3加成产物（3aS，8bS，Z）-{2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]异喹啉-4（1 H）-亚烷基} -3a，8b-二羟基的结构通过X射线分析确认了-1,3,3a，8b-四氢茚并[1,2- b ]吡咯-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428016090153
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 、 氰乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-carbamoylmethylidene-3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of hydrogenated derivatives of 3,3-dimethylisoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766379

文献信息

• A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yu. V. Shklyaev、M. A. Yeltsov、Yu. S. Rozhkova、A. G. Tolstikov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20049

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines via heterocyclization in three-component reaction of an activated arene with isobutyraldehyde and nitriles is described. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:486–493, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20049

  描述了在活化芳烃与异丁醛和腈的三组分反应中通过杂环化合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:486–493, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20049
• Direct heterocyclization of [3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetamides with aroylketenes. Crystal and molecular structure of (Z)-3-(4a-methyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydrophenanthridin-6(2H)-ylidene)-4-phenylpyridine-2,6(1H,3H)-dione
  作者：Valeriya Vladislavovna Konovalova、Yurii Vladimirovich Shklyaev、Pavel Alexandrovich Slepukhin、Andrey Nikolaevich Maslivets

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.980

  日期：——

  Aroylketenes generated by thermolysis of 6-aryl-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-ones react with ( Z)-2-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H)-ylidene]acetamides and (Z)-2-[4amethyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydrophenanthridin-6(2 H)-ylidene]acetamide to produce (Z)-4aryl-3-(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H)-ylidene)pyridine-2,6(1 H,3 H)-diones and (Z)-3-(4a-methyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydrophenanthridin-6(2

  6-芳基-2,2-二甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与 (Z)-2-[3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H)-ylidene]乙酰胺和 (Z)-2-[4amethyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydrophenanthridin-6(2 H)-ylidene]乙酰胺生成 (Z)-4aryl-3-( 3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2 H)-亚基)吡啶-2,6(1 H,3 H)-二酮和(Z)-3-(4a-甲基-1,3， 4,4a,5,10b-六氢菲啶-6(2 H)-亚基)-4-苯基吡啶2,6(1 H,3 H)-二酮。(Z)-3-(4a-methyl-1,3,4,4a,5,10bhexahydrophenanthridin-6(2H)-ylidene)-4-phenylpyridine-2,6(1H,3)的晶体和分子结构H)-二酮经X-射线分析证实。
• ——
  作者：Yu. V. Shklyaev、Yu. V. Nifontov

  DOI：10.1023/a:1016045103414

  日期：——

  A simple and convenient method for the synthesis of 1-substituted 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolines was developed. The method is based on the [2+2+2] cyclization of alkyl- or alkoxybenzenes with isobutyraldehyde and nitriles.
• Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXIX. Direct heterocyclization of [3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]-acetamides with 5-arylfuran-2,3-diones. Crystalline and molecular structure of (3E,5Z)-3-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrrolidine-2,4-dione
  作者：V. V. Khalturina、Yu. V. Shklyaev、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428010040159

  日期：2010.4

  5-Arylfuran-2,3-diones react with (Z)-2-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetamides to give (3E,5Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene)-3-[3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]-pyrrolidine-2,4-diones. The crystalline and molecular structures of one of the products were determined by X-ray analysis.
• Reaction of ninhydrin with enamino amides of the 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series and drotaverine
  作者：A. G. Mikhailovskii、D. V. Korchagin、O. V. Gashkova、A. S. Yusov

  DOI：10.1134/s1070428016090153

  日期：2016.9

  ine series, 2-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin- 1-ylidene)acetamides, reacted as 1,3-binucleophiles with ninhydrin to form tricyclic tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole system. The nucleophilic centers in the enamines were the amide NH2 group and ß-carbon atom of the enamine fragment. The reaction of ninhydrin with 2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]-isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone

  1,2,3,4-四氢异喹啉系列的“推挽式”烯胺，2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚胺基）乙酰胺，以1,3-反应双亲核试剂与茚三酮形成三环四氢茚并[1,2- b ]吡咯体系。烯胺中的亲核中心是酰胺NH 2基团和烯胺片段的ß-碳原子。茚三酮与2- [2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]-异喹啉-1（4 H）-亚烷基] -1-（吡咯烷基-1-基）乙酮仅涉及烯胺片段的ß-碳原子。通过异喹啉环第3位的两个甲基的空间效应使不同的反应方向合理化。Knoevenagel缩合产物是通过茚三酮与屈花碱（碱）反应制得的。1,3加成产物（3aS，8bS，Z）-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]异喹啉-4（1 H）-亚烷基} -3a，8b-二羟基的结构通过X射线分析确认了-1,3,3a，8b-四氢茚并[1,2- b ]吡咯-2,4-二酮。