methyl 3-(2-hydroxy-4-methoxy-5-senecioylphenyl)propanoate | 117285-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxy-4-methoxy-5-senecioylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enoyl)phenyl]propanoate
• CAS: 117285-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: TVHFATLXRMHRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxy-4-methoxy-5-senecioylphenyl)propanoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,4-dihydro-7-methoxy-6-senecioylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(2-hydroxy-4-methoxy-5-senecioylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3

文献信息

• Efficient, highly regioselective fries rearrangements of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates: The first total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P.pp]Astles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80285-3

  日期：1988.1

  Aluminium chloride catalysed para-Fries rearrangement of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates (5)in nitromethane furnishes the corresponding 5-acylated products (6) cleanly and in high yield. The rearrangement products may be converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (2) including the naturally occurring geijerin (2a) and dehydrogeijerin (2b).

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。
• Syntheses of 6-acylcoumarins via highly regioselective fries rearrangements. Total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90370-9

  日期：1992.9

  in general and efficient syntheses of 6-acylcoumarins. Under standard Fries rearrangement conditions (7) undergo highly regioselective para-migration with aluminium chloride in nitromethane. The resulting C-acylated products (8) are converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (4). The scope and limitations of the rearrangement and the application to the total syntheses of the natural linear acylcoumarins

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。