ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate | 72775-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonylmethylthio-2-methyl-1,4-naphthoquinone；ethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylthio)acetate；Ethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 72775-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: AUXCXJKZSVKSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Habib, Nargues S; Mahran, Mona A, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 8, p. 299 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 巯基乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate
  参考文献：
  名称：

  基于硫醇化维生素 K3 类似物的有前途的抗菌和抗真菌药物：合成、生物评价、分子对接

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了硫醇化VK3类似物 ( VK3a–g ) 以及广泛的抗菌研究。在评估了针对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性后，我们对这些VK3类似物进行了初步的结构-活性关系研究。特别是，四种硫醇化VK3类似物对一些革兰氏阳性细菌菌株表现出优异的生物效力，包括金黄色葡萄球菌(ATCC ® 29213) 和粪肠球菌(ATCC ® 29212)。接下来，评估所有硫醇化VK3类似物对 NCI-60 癌细胞系组的细胞生长抑制潜力。该筛选强调了硫醇化VK3类似物对不同癌细胞系没有明显的细胞毒性。所选择的两种硫醇化VK3类似物（ VK3a和VK3b ）具有最小的溶血活性，对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌也具有最低的MIC值，在评估了它们的体外抗菌潜力后，进一步评估了它们对生物膜形成的抑制能力。对临床上获得的 20 种金黄色葡萄球菌耐药菌株均具有活性。 VK3b对临床耐药金黄色葡萄球菌分离株表

  DOI：

  10.3390/ph15050586

文献信息

• Synthesis of Novel Naphtho[2,1-b]-1,4,5-oxa- or thiadiazepines as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：M. A. Khalil、N. S. Habib

  DOI：10.1002/ardp.19903230806

  日期：——

  Two novel series of quinone derivatives have been synthesized. Thus, condensation of 2‐ethoxycarbonylmethylthio‐; 3‐ethoxycarbonylmethylthio‐2‐methyl‐ and 3‐ethoxycarbonylmethoxy‐2‐methyl derivatives of 1,4‐naphthoquinone with substituted phenylhydrazines afforded the corresponding hydrazones, while cyclization of the same quinones with the same substituted hydrazines in glacial acetic acid gave the

  已经合成了两个新系列的醌衍生物。因此，2-乙氧基羰基甲硫基-的缩合；1,4-萘醌与取代苯肼的3-乙氧羰基甲硫基-2-甲基和3-乙氧羰基甲氧基-2-甲基衍生物得到相应的腙，而相同的醌与取代的肼在相应的萘乙酸中环化得到相应的腙[2,1-b]-1,4,5-氧杂-或噻二氮杂衍生物。研究了合成化合物的抗菌和抗癌活性。
• KHALIL, M. A.;HABIB, N. S., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 471-474
  作者：KHALIL, M. A.、HABIB, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• HABIB, N. S.;TAWIL, G. G., ACTA PHARM. JUGOSL., 37,(1987) N 3, 215-221
  作者：HABIB, N. S.、TAWIL, G. G.

  DOI：——

  日期：——