1-(2-azidoethyl)-3-(5-fluoresceinyl)thiourea | 1253203-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-3-(5-fluoresceinyl)thiourea
• 英文别名: 3-(1-(2-azidoethyl)thiourea)fluorescein；5-[3-(2-azidoethyl)thioureido]fluorescein；1-(2-Azidoethyl)-3-(fluorescein-5-yl)thiourea；1-(2-azidoethyl)-3-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thiourea
• CAS: 1253203-62-1
• 化学式: C₂₃H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 475.484
• InChiKey: IOGRHJXCNGMERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-3-(5-fluoresceinyl)thiourea 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ¹²⁷I-FIT-Mal
  参考文献：
  名称：

  基于碘124的双重正电子发射断层显像和荧光标记试剂，用于体内细胞跟踪。

  摘要：

  了解实验性治疗细胞的体内行为是其成功开发和临床翻译的基础。在临床使用的正电子发射器中，碘124的半衰期最长（4.2天）。因此，使用正电子发射断层扫描（PET），这种同位素为直接标记的细胞提供了最长的跟踪时间。在这里，我们已经放射性合成和评估了两种基于碘124 /荧光素的双重PET和荧光标记试剂，即124 I-FIT-Mal和124 I-FIT-（PhS）2 Mal用于细胞表面硫醇的生物缀合。124 I-FIT-（PhS）2 Mal标记的细胞比124更有效I-FIT-Mal。它以22％–62％的标记效率与各种细胞系结合，并具有延长的碘124保留时间。124 I-FIT-（PhS）2 Mal主要结合在细胞膜上，这已通过高分辨率荧光成像得到了证实。在7天中使用PET / CT在NSG小鼠中观察到124 I-FIT-（PhS）2 Mal标记的Jurkat细胞的迁移，具有优异的靶与背景对比。这些数据表明124

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00799
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 2-叠氮基乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-(2-azidoethyl)-3-(5-fluoresceinyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  用 bPNA+ 三重杂交茎替代双重茎可以报告内部 RNA 结构域的三级相互作用

  摘要：

  我们在此报告了 bPNA+ 的合成和 DNA/RNA 结合特性，这是一种双面肽核酸 (bPNA) 的新变体，可与寡聚 T/U 核酸结合形成三重杂交体。凭借 bPNA+ 上的新二价侧链，可以用先前报道的 bPNA 分子足迹的一半获得类似的 DNA 亲和力和混合热稳定性。带有两个三聚氰胺碱基 (K2M) 的赖氨酸衍生物可以通过用三聚氰胺乙醛进行双还原烷基化以多克规模制备，产生叔胺侧链，提供肽溶解性和选择性碱基三重形成与 4 T/U 碱基；Fmoc-K2M 衍生物可直接用于固相肽合成，使 bPNA+ 易于获得。可以对两个 U6 结构域的紧凑 bPNA+结合位点进行遗传编码，以替换 RNA 转录内几乎任何位置的现有 6 bp 茎元件。因此，我们使用荧光团标记的 bPNA+ 用 6 个碱基三重杂交茎替换了支持环区域的内部 6 bp RNA 茎。由于环区域参与 RNA 三级相互作用，标记的杂交茎提供了荧光读数；bPNA+

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03435

文献信息

• Small Molecule Recognition Triggers Secondary and Tertiary Interactions in DNA Folding and Hammerhead Ribozyme Catalysis
  作者：Jie Mao、Chris DeSantis、Dennis Bong

  DOI：10.1021/jacs.7b05448

  日期：2017.7.26

  We have identified tris(2-aminoethyl)amine (tren)-derived scaffolds with two (t2M) or four (t4M) melamine rings that can target oligo T/U domains in DNA/RNA. Unstructured T-rich DNAs cooperatively fold with the tren derivatives to form hairpin-like structures. Both t2M and t4M act as functional switches in a family of hammerhead ribozymes deactivated by stem or loop replacement with a U-rich sequence

  我们已经确定了具有两个 (t2M) 或四个 (t4M) 三聚氰胺环的三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 衍生支架，可以靶向 DNA/RNA 中的寡聚 T/U 结构域。非结构化富含 T 的 DNA 与 tren 衍生物协同折叠形成发夹状结构。t2M 和 t4M 都作为锤头状核酶家族中的功能开关，通过用富含 U 的序列替换茎或环而失活。这些锤头状核酶中键断裂的催化作用可以通过茎二级结构的推定 t2M/t4M 重折叠或环和茎之间的三级桥接相互作用来恢复。t2M/t4M 结合位点的简单性能够在 RNA 中进行变构编程，将寡-U 结构域重新编码为二级结构或三级接触的潜在位点。
• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• “Click and go”: simple and fast folic acid conjugation
  作者：Alexandre F. Trindade、Raquel F. M. Frade、Ermelinda M. S. Maçôas、Cátia Graça、Catarina A. B. Rodrigues、José M. G. Martinho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/c4ob00150h

  日期：——

  A novel approach for conjugation of folic acid is presented allowing for its quantitative conjugation with several types of molecules (fluorescent probes) and materials (polymers and silica) based on strain-promoted alkyne–azide cycloaddition, without the need for expensive chromatographic purifcation.

  提出了一种新颖的叶酸共轭方法，允许将叶酸与多种类型的分子（荧光探针）和材料（聚合物和硅胶）定量共轭，基于应变促进的炔-叠氮环加成，无需昂贵的色谱纯化。
• Bis(vinylsulfonyl)piperazines as efficient linkers for highly homogeneous antibody-drug conjugates
  作者：Rong Huang、Yao Sheng、Ding Wei、Jianghui Yu、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112080

  日期：2020.3

  Disulfide re-bridging strategy has demonstrated significant advantages in the construction of homogeneous antibody drug conjugates (ADCs). However, a major issue that disulfide scrambling at the hinge region of antibody leads to the formation of "half-antibody" has appeared for many re-bridging linkers. We present bis(vinylsulfonyl)piperazines (BVP) as efficient linkers to selectively re-bridge disulfides at the antigen-binding fragment (Fab) regions and produce highly homogeneous conjugates with a loading of two drugs without disulfide scrambling. We also found that optically active (S)-configuration linkers led to more sufficient conjugation compared with (R)-configuration. The BVP-linked ADCs demonstrated superior efficacy and antigen-selectivity in vitro cytotoxicity. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylvinylsulfonamides for Cysteine-Selective Conjugation
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Yao Sheng、Jianghui Yu、Yue Wu、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02849

  日期：2018.10.19

  Use of N-methyl-N-phenylvinylsulfonamides to perform chemoselective modification of cysteine-containing peptides and proteins is reported. Probes linked to the drug were applicable to prepare antibody-drug conjugates (ADCs). The drug-antibody ratio for ADCs was controlled by rationally tuning the electron deficiency and linker hydrophilicity of the probes.