5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchroman-4-one | 321-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchroman-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone；5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-chromen-4-one；5,7-Dimethyl-2-trifluormethyl-chromen-4-on；5,7-Dimethyl-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 321-42-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• mdl: MFCD02626217
• 分子量: 242.197
• InChiKey: CFVNYDCBJLNXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchroman-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5,7-dimethyl-6,8-dinitro-2-trifluoromethylchromone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Electrophilic nitration of 2-trifluoromethylchromone and its 6- and 7-methoxy derivatives affords 6-, 5-, and 8-nitro derivatives, respectively, while 5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone yields a 6,8-dinitro derivative. Radical chlorination results in 3-chloro derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1009544630187
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 N-Ethylanilinomagnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  多卤代羧酸和苄腈的腈与 2-羟基-4,6-二甲基苯乙酮的缩合

  摘要：

  2-羟基-4,6-二甲基苯乙酮与三氟和三氯乙腈的缩合得到2-氨基-5,7-二甲基-2-三氟（三氯）甲基-4-色满酮。与 2,2,3,3-四氟丙腈、全氟戊腈和苄腈的缩合在相应烯胺形成阶段停止。

  DOI：

  10.1007/bf02498966

文献信息

• Condensation of nitriles of polyhalogenated carboxylic acids and benzonitrile with 2-hydroxy-4,6-dimethylacetophenone
  作者：V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/bf02498966

  日期：1998.2

  Condensation of 2-hydroxy-4,6-dimethylacetophenone with trifluoro- and trichloroacetonitriles gives 2-amino-5,7-dimethyl-2-trifluoro(trichloro)methyl-4-chromanones. The condensation with 2,2,3,3-tetrafluoropropionitrile, perfluorovaleronitrile, and benzonitrile stops at the stage of formation of the corresponding enamines.

  2-羟基-4,6-二甲基苯乙酮与三氟和三氯乙腈的缩合得到2-氨基-5,7-二甲基-2-三氟（三氯）甲基-4-色满酮。与 2,2,3,3-四氟丙腈、全氟戊腈和苄腈的缩合在相应烯胺形成阶段停止。
• Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00329-6

  日期：2003.4

  mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-ones and diethyl 3,4-dithiadipate in high yields. Oxidation of the first compounds with nitrogen dioxide gave 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,4-diones which were converted into thieno[2,3-c]chromen-4-ones.

  在三乙胺的存在下，2-三氟甲基色酮与巯基乙酸乙酯的氧化还原反应可高产率地形成1,2-二氢噻吩并[2,3 - c ]铬-4-酮和3,4-二硫代二乙酯二乙酯。用二氧化氮氧化第一化合物，得到1,2-二氢噻吩并[2,3- c ] chromen-3,4-二酮，将其转化为噻吩并[2,3 - c ] chromen-4-ones。
• Reaction of 2-trifluoromethylchromones with cyanoacetic and malonic esters. Synthesis of new benzo[c]coumarin derivatives
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. V. Safrygin、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-013-0320-x

  日期：2013.10

  2-trifluoromethylchromones with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate in ethanol in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new benzo[c]coumarin derivatives, which were formed with involvement of two ester molecules.

  在乙醇钠存在下，2-三氟甲基色酮与氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在乙醇中的回流提供了许多新的苯并[c]香豆素衍生物，这些衍生物是在两个酯分子的参与下形成的。
• Reactions of 2-(trifluoromethyl)chromones with cyanoacetamides, ethyl cyanoacetate and diethyl malonate. Unexpected synthesis of benzo[c]coumarin derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander V. Safrygin、Viktor A. Anufriev、Oleg S. Eltsov、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.082

  日期：2011.11

  2-(trifluoromethyl)chromones react with cyanoacetamides in the presence of sodium ethoxide to produce 6-(2-hydroxyaryl)-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles, their reactions with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate under the same conditions took an entirely different course and gave novel functionalized derivatives of 6H-benzo[c]chromen-6-one.

  尽管2-（三氟甲基）色酮在乙醇钠存在下与氰基乙酰胺反应生成6-（2-羟基芳基）-4-（三氟甲基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，但它们与乙基的反应在相同条件下，氰基乙酸酯和丙二酸二乙酯采用完全不同的过程，得到了6 H-苯并[ c ] chromen-6-one的新型官能化衍生物。
• Synthesis of 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones by the reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides
  作者：A. V. Safrygin、V. A. Anufriev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-013-0181-3

  日期：2013.5

  A reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new 3-substituted 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones in good yields, including those containing a polyfluoroalkyl group at position 4.

  在乙醇钠存在下色酮与氰乙酸、乙酰乙酸和丙二酸酰胺的反应以良好的收率提供了许多新的 3-取代的 6-(2-羟基芳基)-2-吡啶酮，包括那些在位置处含有多氟烷基的化合物4.